1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil | 667875-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
• CAS: 667875-91-4
• 化学式: C₂₆H₂₁F₃N₂O₉
• 分子量: 562.456
• InChiKey: OQGOZZUAIOCPJT-IIZPIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（三氟甲基）尿嘧啶核苷衍生物D-和L-对映异构体的合成及其体外活性。

  摘要：

  最近，β-L-核苷类似物已成为一类新型的糖修饰核苷，具有潜在的抗病毒和/或抗肿瘤活性。作为我们对该主题正在进行的研究的一部分，我们决定合成5-CF3-β-L-dUrd（7），这是迄今未知的Trifluridine L对映异构体，Trifluridine是FDA批准的抗疱疹药物，但仅在局部使用伴随细胞毒性。5-CF3-β-L-dUrd（7）以及其他一些相关的L-核苷衍生物经立体定向制备，并在体外针对病毒（HSV-1和HSV-2）和人胸苷激酶（TK）进行了测试。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002502
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基尿嘧啶 、 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-xylofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylo-furanosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（三氟甲基）尿嘧啶核苷衍生物D-和L-对映异构体的合成及其体外活性。

  摘要：

  最近，β-L-核苷类似物已成为一类新型的糖修饰核苷，具有潜在的抗病毒和/或抗肿瘤活性。作为我们对该主题正在进行的研究的一部分，我们决定合成5-CF3-β-L-dUrd（7），这是迄今未知的Trifluridine L对映异构体，Trifluridine是FDA批准的抗疱疹药物，但仅在局部使用伴随细胞毒性。5-CF3-β-L-dUrd（7）以及其他一些相关的L-核苷衍生物经立体定向制备，并在体外针对病毒（HSV-1和HSV-2）和人胸苷激酶（TK）进行了测试。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002502