octaoctylporphyrin | 73461-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: octaoctylporphyrin
• 英文别名: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaoctylporphyrine；octaethylporphyrin
• CAS: 73461-42-4
• 化学式: C₈₄H₁₄₂N₄
• 分子量: 1208.08
• InChiKey: SHGBIGLCOCZIJX-GMPHYBHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1122.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.75
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octaoctylporphyrin 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phase behaviour of β-octaalkyl porphyrins

  摘要：

  合成了烷基链长为C8、C10和C12的三种八烷基取代卟啉(OAP)衍生物的同系物系列。对于每种化合物，都研究了游离碱（即两个氢原子）和四重配位锌配合物，其中发现每个链长的后者都表现出液晶中间相行为。在低温下，所有三种金属配位化合物形成固体S相，其结构基于柱的方形堆积，堆积周期约为。 4.5×。在升高的温度下，方形堆积固体 S 相基于 C2/m 对称性的中心矩形晶格进行相变，形成液晶柱状相，晶格参数之比 a/b 范围在 1 到 1.732 之间。 Zn-OAP-C8 在熔化到各向同性相之前，随着温度的升高，a/b 比值表现出两次不连续的跳跃，这意味着存在表示为 Colr1、Colr2 和 Colr3 的三个柱状相。对于较长链长的化合物，形成的中间相数量减少，Zn-OAP-C10 首先减少到两个，然后 Zn-OAP-C12 减少到一个。

  DOI：

  10.1039/b812724g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Di-n-octylpyrrol 在 聚合甲醛 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 octaoctylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phase behaviour of β-octaalkyl porphyrins

  摘要：

  合成了烷基链长为C8、C10和C12的三种八烷基取代卟啉(OAP)衍生物的同系物系列。对于每种化合物，都研究了游离碱（即两个氢原子）和四重配位锌配合物，其中发现每个链长的后者都表现出液晶中间相行为。在低温下，所有三种金属配位化合物形成固体S相，其结构基于柱的方形堆积，堆积周期约为。 4.5×。在升高的温度下，方形堆积固体 S 相基于 C2/m 对称性的中心矩形晶格进行相变，形成液晶柱状相，晶格参数之比 a/b 范围在 1 到 1.732 之间。 Zn-OAP-C8 在熔化到各向同性相之前，随着温度的升高，a/b 比值表现出两次不连续的跳跃，这意味着存在表示为 Colr1、Colr2 和 Colr3 的三个柱状相。对于较长链长的化合物，形成的中间相数量减少，Zn-OAP-C10 首先减少到两个，然后 Zn-OAP-C12 减少到一个。

  DOI：

  10.1039/b812724g

文献信息

• Synthesis of Octaalkyl- and Octaarylporphyrins from Nitroalkenes
  作者：Noboru Ono、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1988.1511

  日期：1988.9.5

  Symmetrically substituted octaalkyl- and octaarylporphyrins are readily prepared by the reduction of 2-ethoxycarbonyl-3,4-diarkyl (or diaryl)pyrroles with LiAlH4 followed by treatment with acetic acid and oxidizing agents.

  对称取代的八烷基和八芳基卟啉可以通过用LiAlH4还原2-乙氧基羧基-3,4-二烷基（或二芳基）吡咯，随后用醋酸和氧化剂处理来容易地制备。
• Metal Complexes of Octabutyl- and Octaoctylporphyrins Preparation and Properties
  作者：Chang Quing Ye、Haruki Tsuruta、Sei Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.59.1259

  日期：1986.4

  Octabutyl- and octaoctylporphyrin complexes of FeII, CoII, NiII, and CuII ions were prepared as a family of highly lipophilic metalloporphyrins.

  制备出了 FeII、CoII、NiII 和 CuII 离子的辛丁基和辛辛基卟啉配合物，它们是高亲脂性金属卟啉家族的一员。
• Absorption, Magnetic Circular Dichroism, IR Spectra, Electrochemistry, and Molecular Orbital Calculations of Monoaza‐ and Opposite Diazaporphyrins
  作者：Hiroshi Ogata、Takamitsu Fukuda、Katsunori Nakai、Yuichi Fujimura、Saburo Neya、Pavel A. Stuzhin、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/ejic.200300825

  日期：2004.4

  Electronic absorption, magnetic circular dichroism (MCD), IR spectra, and cyclic and differential pulse voltammograms of metal-free and copper monoaza- and opposite diazaporphyrins are reported, together with molecular orbital (MO) calculations using the density functional theory (DFT) method. Introduction of nitrogen atoms at the meso position of porphyrins caused a blue-shift of the B band and a

  报告了无金属和铜单氮杂和相反重氮杂卟啉的电子吸收、磁圆二色性 (MCD)、红外光谱以及循环和微分脉冲伏安图，以及使用密度泛函理论 (DFT) 方法的分子轨道 (MO) 计算. 在卟啉的中间位置引入氮原子导致 B 带蓝移和 Q 带红移，伴随着表观吸收系数的降低和增加，分别。从单氮杂到重氮种类，B 带半高处的表观带宽和 Q 带的分裂对于无金属种类没有显着变化，但对于铜种类增加。MCD 峰和谷与吸收光谱的峰密切对应，以便将这些解释为法拉第 B 项的叠加。MCD 符号模式（从更长的波长到更短的波长）从实验上证实 HOMO 和 HOMO-1 轨道之间的分裂大于 LUMO 和 LUMO+1 之间的分裂。在八乙基卟啉 (OEP)、单氮杂 (MAP)、二氮杂 (DAP) 和四氮杂卟啉 (TAP) 的铜络合物中，CuTAP 最容易还原，最难氧化。第一个氧化和还原对之间的电位差约为 2.1-2.4 V。使用 DFT