4-phenyl-<2.2>paracyclophane | 88787-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4-phenyl<2.2>paracyclophane；4-phenyl[2.2]paracyclophane；4-Phenyl<2.2>paracyclophan；4-Phenyl[2.2]paracyclophan；4-Phenyl-[2.2]paracyclophane；5-phenyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 88787-15-9
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: KOCHKSXLRPPVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-phenyl-<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Czuchajowski, Leszek; Zemanek, Aleksander, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 499 - 504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An exploration of Suzuki aryl cross coupling chemistry involving [2.2]paracyclophane derivatives
  作者：Alex J. Roche、Belgin Canturk

  DOI：10.1039/b415764h

  日期：——

  Suzuki aryl cross coupling reactions using derivatives of [2.2]paracyclophane were examined. A variety of aryl boronic acids and pinacolate esters were successfully cross coupled with 4-bromo[2.2]paracyclophane under standard Suzuki conditions. Whilst an excellent tolerance for electron donating and withdrawing groups was observed, cross coupling reactions with highly sterically demanding borates (e

  考察了使用[2.2]对环环烷衍生物的铃木芳基交叉偶联反应。在标准的铃木条件下，各种芳基硼酸和松果酸酯均成功与4-溴[2.2]对环环烷交联。尽管观察到对给电子基团和吸电子基团具有极好的耐受性，但是与空间上要求很高的硼酸盐（例如，异氰酸酯）的交叉偶合反应是不成功的。描述了先前未报道的[2.2]对环苯甲基-4-硼酸，-频哪酸酯和-二甲酯的制备和稳定性，以及这些体系在铃木芳基交叉偶联反应中的用途。该方法的应用导致了包含两个[2.2]对环环烷单元的二环烷单元，该单元被一个4-4'连接的联苯间隔基隔开。
• Non-directed Pd-catalysed C–H arylation of [2.2]paracyclophane
  作者：Jun Pu、Lei Chen、Rui-Rui Wu、Peng Ye、Huan-Le Li、Shuang Wang、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d3cc02546b

  日期：——

  We report herein the palladium-catalysed mono-selective C–H arylation of [2.2]paracyclophane (PCP) with diverse aryl iodides in the absence of any pendant directing groups, providing straightforward and modular access to C4-arylated [2.2]paracyclophanes. Moreover, a new PCP-containing biaryl monophosphine complex could be readily obtained through further derivation of the arylated product.

  我们在此报告了在不存在任何侧基导向基团的情况下，钯催化的[2.2]对环芳烷（PCP）与多种芳基碘化物的单选择性C-H芳基化，提供了直接和模块化的C4-芳基化[2.2]对环芳烷的方法。此外，通过芳基化产物的进一步衍生，可以容易地获得新的含PCP的联芳基单膦络合物。
• Kus, Piotr; Zemanek, Aleksander, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 3, p. 281 - 284
  作者：Kus, Piotr、Zemanek, Aleksander

  DOI：——

  日期：——
• CZUCHAJOWSKI, LESZEK;ZAMANEK, ALEKSANDER, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 499-504
  作者：CZUCHAJOWSKI, LESZEK、ZAMANEK, ALEKSANDER

  DOI：——

  日期：——
• KUS, P.;ZEMANEK, A., POL. J. CHEM., 1985, 59, N 3, 281-284
  作者：KUS, P.、ZEMANEK, A.

  DOI：——

  日期：——