1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl
• 化学式: C₂₀H₁₅N₄O
• 分子量: 327.365
• InChiKey: AVPPUNAKMKSWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl 在 五甲基二乙烯三胺 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动力学研究烷基化Verdazyls的热和光诱导均解。

  摘要：

  从前体中按需生成稳定的有机自由基可被认为是在各种科学领域中大量应用的一项基本挑战。在这项贡献中，我们通过从中等到高产率的原子转移自由基加成反应制备了一系列的6-氧过二氮烯的N-（甲基）苄基衍生物，并研究了它们的热引发和光引发均质作用。测量了均相的动力学，并估计了解离速率常数k d，活化能E a和频率因子A。在verdazyl环的C3位上取代基的变化已成功应用于微调均解速率：k值带有吸电子基团的烷基verdazyl的d更高，例如，对硝基的k d增加了6倍。与热均质相反，光致分解的速率取决于消光系数和活化能的值。因此，在两种引发类型中，含硝基的烷基化Verdazyls均显示出最高的均裂速率。所获得的结果为控制Verdazyls的产生以及这些化合物在医药和化学工业中的进一步应用提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d0cp03151h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3(2H)-酮,四氢-2,4,6-三苯基- 在 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.3%的产率得到1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl
  参考文献：
  名称：

  具有过氧过氧烷基自由基配体的N ^ N Pt（II）双乙炔化物配合物：两种自由基配体之间的制备，光物理性质和磁交换相互作用。

  摘要：

  为了研究稳定自由基对磷光Pt（II）配位骨架的光物理性质以及N ^ N Pt（II）双乙炔化物配合物中自由基配体之间的分子内磁相互作用的影响，我们制备了一系列N ^ N Pt （II）具有过氧叠氮基自由基乙炔配体的双（乙炔）配合物。Pt（II）中心和自旋载体之间的连接子系统地变化，以探讨对自由基配体之间的自旋交换相互作用的符号和大小以及光物理性质的影响。使用稳态和飞秒/纳秒瞬态吸收光谱，连续波电子顺磁共振（EPR）光谱和密度泛函理论（DFT）计算研究了配合物。d ≈2个PS）和非荧光。此外，本征长寿命三重激发态（τ Ť = 1.2微秒）铂（Ⅱ）配位中心的被有效地被基团（τ猝灭Ť = 6.9 ps的一个代表性的基团的Pt（II）络合物）。通过依赖温度的EPR光谱研究了自由基配体之间通过反磁性Pt（II）原子的分子内磁相互作用。观察到通过桥片段的自由基-自由基距离最短的配合物的反铁磁交换相互作用（-J

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01575

文献信息

• Profluorescent verdazyl radicals – synthesis and characterization
  作者：David Matuschek、Steffen Eusterwiemann、Linda Stegemann、Carsten Doerenkamp、Birgit Wibbeling、Constantin G. Daniliuc、Nikos L. Doltsinis、Cristian A. Strassert、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c5sc00724k

  日期：——

  The synthesis and characterization of various 6-oxo-verdazyl radicals and their diamagnetic styryl radical trapping products are presented. It is shown that styryl radical trapping products derived from N-phenyl verdazyls show fluorescence whereas the N-methyl congeners are non-fluorescent. In the parent N-phenyl verdazyls fluorescence is fully quenched which renders these compounds highly valuable

  介绍了各种6-氧合-verdazyl自由基及其反磁性苯乙烯基自由基捕获产物的合成与表征。已经表明，衍生自N-苯基Verdazyls的苯乙烯基自由基捕获产物显示荧光，而N-甲基同类物是非荧光的。在母体N-苯基verdazyls中，荧光被完全淬灭，这使这些化合物成为非常有价值的前荧光自由基探针。
• Verdazyls. Part 33. EPR and ENDOR studies of 6-oxo- and 6-thioxoverdazyls. X-Ray molecular structure of 1,3,5-triphenyl-6-oxoverdazyl and 3-tert-butyl-1,5-diphenyl-6-thioxoverdazyl
  作者：Franz A. Neugebauer、Hans Fischer、Claus Krieger

  DOI：10.1039/p29930000535

  日期：——

  prepared by dehydrogenation of the corresponding 1, 4, 5, 6-tetrahydro-1, 2, 4, 5-tetrazin-3(2H)-ones 5b–h and thiones 7a–c and 7e–hwith lead dioxide, potassium hexacyanoferrate (III), or bis(4-methylphenyl)-aminyl. X-Ray analyses reveal a nearly planar verdazyl framework for the oxoverdazyl 2a, whereas the thioxoverdazyl 3ftakes on a flat boat conformation. In the latter, owing to the bulky sulfur the N-phenyl

  通过相应的1、4、5、6-6-四氢-1、2、4、5-5-四嗪3的脱氢反应，可以直接制备一系列6-氧过二唑2b - h和6-thioxoverdazyls 3a - c和3e - h。（2 H）-ones 5b – h和硫酮7a – c和7e – h与二氧化铅，六氰合铁酸钾（III）或双（4-甲基苯基）-氨基。X射线分析揭示了氧杂过二唑2a几乎是平面的Verdazyl骨架，而thioxoverdazyl 3f呈现平底船形态。在后者中，由于大量的硫，N-苯基基团被大大扭曲出维达唑环的平面。深色自由基的电子吸收光谱在可见光区域显示特征带，λmax为1，范围为445至608 nm。EPR，ENDOR和2 H NMR研究已经完成了对所有超精细偶合常数的完整分析和完全赋值。具有在C（3）和C（6）处的节点的6-氧代-2-和6-硫代氧-凡达唑3的π-SOMO主要限于维达唑基环的氮。将自旋离域化为N-苯基
• Electrochemical Studies of Verdazyl Radicals
  作者：Joe B. Gilroy、Stephen D. J. McKinnon、Bryan D. Koivisto、Robin G. Hicks

  DOI：10.1021/ol702163a

  日期：2007.11.1

  The redox properties of verdazyl radicals are presented using cyclic voltammetry techniques. These radicals can be reversibly reduced as well as oxidized. Electron-donating and -withdrawing substituents have significant effects on the oxidation and reduction potentials as well as the cell potential (E-cell = |E-ox(degrees) - E-red(degrees)|) for these radicals; a correlation between the electron spin distribution and redox properties is developed.
• Milcent, Rene; Barbier, Geo; Capelle, Sylvie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 319 - 324
  作者：Milcent, Rene、Barbier, Geo、Capelle, Sylvie、Catteau, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• MILCENT, RENE;BARBIER, GEO;MAZOUZ, FATHI
  作者：MILCENT, RENE、BARBIER, GEO、MAZOUZ, FATHI

  DOI：——

  日期：——