2-methyl-2,3-octadienol | 50994-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2,3-octadienol
• 英文别名: 2-methyl-octa-2,3-dien-1-ol；2-Methyl-2,3-octadien-1-ol
• CAS: 50994-76-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OHRNYXHSXSTLOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-octadienol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-(2-methylocta-2,3-dienoxy)-2-sulfanylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  通过31 P NMR非常简单有效地测定醇的对映体纯度的新试剂

  摘要：

  描述了一种用于测定手性醇对映体过量的新试剂。该衍生剂可以通过31 P NMR进行准确的分析。成功地测试了各种伯醇，仲醇和叔醇，无论它们是否官能化。试剂7易于制备，可与手性醇在室温下单独反应，最终直接在NMR管中进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86347-8
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-2-甲基环氧乙烷 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 生成 2-methyl-2,3-octadienol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的合成

  摘要：

  α-羟基丙二烯是通过烷基铜试剂与α-炔属环氧化物的反应而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39730000709

文献信息

• Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: an efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b812869c

  日期：——

  A zinc or indium-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide in a mixed medium of aqueous NH4Cl and THF (5 : 2) was developed to provide an efficient route to 1,5,6-alkatrien-4-ols, which is synthetically very useful. No 1,4-addition reaction was observed. Depending on the substrates, both indium and activated zinc afforded the 1,2-addition products in moderate to excellent yields: for terminal allenals, activated zinc was better while in other cases the yields with indium were relatively higher.

  开发了一种锌或铟催化的Barbier型加成反应，将2,3-烯丙醛与溴代烯丙基在氟化铵和THF的混合介质（5:2）中反应，提供了一条有效的合成1,5,6-烯三烯-4-醇的路径，这在合成上非常有用。未观察到1,4-加成反应。根据底物的不同，铟和活化锌均可在中等到优良的产率下提供1,2-加成产物：对于末端烯丙醛，活化锌表现更好，而在其他情况下，铟的产率相对较高。
• Alexakis, Alexandre; Mutti, Stephane; Mangeney, Pierre, Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 4, p. 1231 - 1237
  作者：Alexakis, Alexandre、Mutti, Stephane、Mangeney, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective ring opening of α-substituted α-alkynyl oxiranes to 2-substituted 3-butyn-1-ols
  作者：Peter Nussbaumer、Anton Stütz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60808-0

  日期：——

  Treatment of alpha-substituted alpha-acetylenic epoxides with DIBAH in THF provides 2-substituted 3-butyn-1-ols in high yield avoiding propargyl/allene isomerization.