trans-2-hexenyl mesylate | 99704-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-hexenyl mesylate
• 英文别名: [(E)-hex-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 99704-81-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: IWWTZDVWURLOIW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hexenyl mesylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-thioacetic acid S-(hex-2-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  在水中高效合成有机硫代乙酸酯

  摘要：

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob01896k
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到trans-2-hexenyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  在水中高效合成有机硫代乙酸酯

  摘要：

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob01896k

文献信息

• Carbamate-Catalyzed Enantioselective Bromolactamization
  作者：Yi An Cheng、Wesley Zongrong Yu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201504724

  日期：2015.10.5

  A highly facile, efficient, and enantioselective bromolactamization of olefinic amides was effected by a carbamate catalyst and ethanol additive. The amide substrates underwent N‐cyclization predominantly to give a diverse range of enantioenriched bromolactam products containing up to two stereogenic centers.

  氨基甲酸酯催化剂和乙醇添加剂可实现烯烃酰胺的高度简便，高效和对映选择性的溴内酰胺化。酰胺底物主要经过N环化作用，以产生多种对映体富集的溴内酰胺产品，其中最多包含两个立体异构中心。
• One-pot preparation of Julia-Kocienski sulfides and sulfones from alcohols
  作者：Kaori Ando、Junichiro Hattori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151017

  日期：2019.9

  method for one-pot preparation of Julia-Kocienski sulfides and sulfones from alcohols and thiols is reported. A variety of primary alcohols were converted to the corresponding mesylates by methansulfonyl chloride and triethylamine in THF. After the reaction is complete, thiol (1 or 10) and either NaH or t-BuOK were added. The Julia-Kocienski sulfides 3, 9 and 11 were prepared by one-pot two steps procedure

  报道了一种从醇和硫醇单锅制备Julia-Kocienski硫化物和砜的方法。甲磺酸磺酰氯和三乙胺在THF中将各种伯醇转化为相应的甲磺酸酯。反应完成后，加入硫醇（1或10）和NaH或t- BuOK。茱莉亚-Kocienski所硫化物3，9和11分别通过一釜两步过程在76-96％的产率（16个实施例）制备由醇。此外，在硫化物形成后，将反应混合物用对甲苯磺酸中和并用H 2 O 2处理。和在EtOH中的钼酸铵，除反式-2-hexen-1-ol外，均以良好的收率得到Julia-Kocienski砜4。
• Synthesis of Sultams by Intramolecular Heck Reaction
  作者：Sandra Merten、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200404372

  日期：2005.5

  A novel access to α-methylene-γ-sultams via the intramolecular Heck reaction of α-bromovinylsulfonamides derived from allylic amines is reported. These heterocycles are potent Michael acceptors towards sulfur nucleophiles.

  一种新的获得α亚甲基γ-磺内酰胺通过从烯丙基胺衍生的α-bromovinylsulfonamides的分子内Heck反应被报告。这些杂环是硫亲核试剂的有效迈克尔受体。
• A new approach to the synthesis of enantiomerically pure 2,3-diaminoacids through chiral imidazolidin-2-ones
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Maurizio Penna、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96136-8

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure 5-iodomethylimidazolidin-2-ones (3a–c) and (4a–c) is reported, by means of iodocyclisation of allylic tosylureas (2a–c). Starting from pure (3a) and (4a), a synthesis of both (R)- and (S)-2,3-diaminopropanoic acid is described. Furthermore the cyclisation of the homoallylic tosylurea (2d), occurring with total diastereoselection, is depicted.

  据报道，通过烯丙基甲苯磺酰脲（2a–c）的碘环化，可以合成对映体纯的5-碘甲基咪唑啉酮-2-酮（3a–c）和（4a –c）。从纯的（3a）和（4a）开始，描述了（R）-和（S）-2,3-二氨基丙酸的合成。此外，还描述了全非对映体选择发生的均烯丙基甲苯磺脲（2d）的环化。
• Palladium-Mediated Carbon−Carbon Bond Forming Reactions as a New Method for the Synthesis of Peroxides and Hydroperoxides
  作者：Patrick H. Dussault、C. Todd Eary

  DOI：10.1021/ja9808503

  日期：1998.7.1