2,6-bis(2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-4-nitrophenol | 127679-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2,6-di-(2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-4-nitrophenol；2,6-Bis[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-nitrophenol；2,6-Di-(2-hydroxy-5-t-butyl-benzyl)-4-nitrophenol
• CAS: 127679-82-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: SCHUUBJVXSBUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-4-nitrophenol 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2,6-bis(2-hydroxy-5-tert-butyl-3-(2-hydroxy-5-methyl)benzyl)benzyl-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  杯[5]芳烃及其线性类似物的酸度

  摘要：

  通过将三聚体与对硝基苯酚在中间与各种双羟甲基化的链烷二基二酚进行（3 + 2）片段缩合，合成了五个含有单个对硝基苯酚单元作为最酸性酚单元的新杯[5]芳烃。它们的第一个酸常数（pK al）已通过光学滴定法在22-℃的2-甲氧基乙醇/水（9：1）中确定。的pK人值明显降低（Δ的pK一> 2）比对于三聚体，而没有任何区别已相比已经发现结构上类似于杯[4]芳烃。通过引入与p相反的单个烷二基桥对杯[5]芳烃骨架进行刚性化-硝基苯酚单元对pK al没有影响。所有值均与通过两个连续的分子内氢键OH…OH…O （-）的单链稳定化有关，如果第一个供体OH基团的酸度为增加。在线性五聚体中也观察到了这种效应，线性五聚体的pK al值仅比杯[5]芳烃高0.8-1个单位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00396-8
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,6-bis(2-hydroxy-5-tert-butylbenzyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  A stepwise synthesis of functionalized calix [4]arenes and a calix[6]arene with alternate electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85448-x

文献信息

• The first acid constant of calix[4]arenes
  作者：Michaela Backes、Volker Böhmer、George Ferguson、Cordula Grüttner、Christian Schmidt、Walter Vogt、Kadija Ziat

  DOI：10.1039/a607259c

  日期：——

  A series of calix[4]arenes containing a single p-nitrophenol unit (or two p-nitrophenol units) have been synthesized by fragment condensation. Their first acid constant (pKa1) has been determined in 2-methoxyethanol–water (9:1) by optical titration. Relative to the corresponding linear trimers with a p-nitrophenol in the middle, a decrease of pKa1 by 2.1 units or more is observed, which can be explained entirely by intramolecular hydrogen bonds stabilising the monoanion. In this way electron-withdrawing p-substituents in the opposite phenolic unit lead to a further decrease in pKa1, while a distortion of the cone conformation by m-methyl groups causes a slight increase. The structure of one calix[4]arene was further confirmed by single crystal X-ray analysis showing the molecule in the usual cone conformation.

  通过片段缩合法合成了一系列含有一个对硝基苯酚单元（或两个对硝基苯酚单元）的钙[4]炔。通过光学滴定法测定了它们在 2-甲氧基乙醇-水（9:1）中的第一酸常数（pKa1）。 与中间含有一个对硝基苯酚的相应线性三聚体相比，pKa1 下降了 2.1 个单位或更多，这完全可以用稳定单阴离子的分子内氢键来解释。这样，相反的酚单元中的抽电子 p 取代基会导致 pKa1 进一步降低，而 m-甲基基团对锥形构象的扭曲则会导致 pKa1 略微升高。单晶 X 射线分析进一步证实了一种钙[4]炔的结构，显示该分子呈通常的锥形构象。