1-羟基-2-哌啶羧酸 | 115819-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-2-哌啶羧酸
• 英文名称: 1-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-hydroxypipecolic acid；1-hydroxy-piperidine-2-carboxylic acid；N-Hydroxy-DL-pipecolinsaeure
• CAS: 115819-92-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD13179004
• 分子量: 145.158
• InChiKey: SEWARTPIJFHCRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

N-羟基吡咯烷羧酸（1-羟基-2-吡咯烷甲酸）是一种植物代谢产物和系统性获得性抗性 (SAR) 调节剂，能够与免疫信号水杨酸协同作用以建立系统性获得性抗性。N-羟基吡咯烷羧酸在植物叶片中系统地积累，用以对抗病原菌的侵袭，并诱导对细菌和卵菌感染的系统获得性耐药。

体外研究

N-羟基吡咯烷羧酸（NHP）通过直接诱导SAR基因表达、信号放大、为增强防御激活进行准备以及与水杨酸信号通路正向互动，来确保植物免疫能力提升。叶黄素依赖单加氧酶1（FMO1）在Pip下游催化吡咯烷甲酸羟基化生成NHP。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-哌啶羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以89%的产率得到六氢吡啶-alpha-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从胺中快速合成氨基酸和N-羟基氨基酸

  摘要：

  用过氧化氢催化氧化仲胺，然后用氰化氢处理，得到α-氰基羟胺（）。水解生成的N-羟基氨基酸（），然后对其进行催化氢化以生成氨基酸（）。这是一种由胺合成氨基酸的简单，有效且廉价的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96890-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-1-羟基哌啶 在 水 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以86%的产率得到1-羟基-2-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  从胺中快速合成氨基酸和N-羟基氨基酸

  摘要：

  用过氧化氢催化氧化仲胺，然后用氰化氢处理，得到α-氰基羟胺（）。水解生成的N-羟基氨基酸（），然后对其进行催化氢化以生成氨基酸（）。这是一种由胺合成氨基酸的简单，有效且廉价的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96890-4

文献信息

• [EN] AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,4R)-4-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S,4R)-4-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016120890A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to an improved process for synthesis of 4-hydroxy pipecolic acid. The present invention relates to an improved enantioselective process for the synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid via Co(III) (salen)-catalyzed two stereocentered Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of racemic 1,3-azido epoxide with good yields and high optical purity without any protecting groups. 10 31

  本发明涉及一种改进的合成4-羟基吡哆酸的方法。本发明涉及一种改进的不对称选择性过程，用于通过Co(III) (salen)催化的两个立体中心水解动力学分辨（HKR）合成(2S,4R)-4-羟基吡哆酸，具有良好的产率和高光学纯度，且无需任何保护基团。
• [EN] METHOD FOR INDUCING ACQUIRED RESISTANCE IN A PLANT<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INDUCTION D'UNE RÉSISTANCE ACQUISE CHEZ UNE PLANTE
  申请人：HEINRICH HEINE UNIV DUESSELDORF

  公开号：WO2019096896A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present invention generally relates to the field of plant protection products and con- cerns a method for inducing acquired resistance in a plant to a plant pathogen, comprising obtaining or providing a composition comprising 1-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid or a salt or derivative thereof, and contacting a plant with said composition, thereby inducing acquired resistance in the plant to the plant pathogen. Further, the present invention relates to the use of 1-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid or a salt or derivative thereof for in- ducing acquired resistance in a plant to a plant pathogen. Also encompassed by the present invention are a plant seed coated with a composition comprising 1-hydroxypiperidine-2- carboxylic acid or a salt or derivative thereof, an irrigation system filled with irrigation water comprising 1-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid or a salt or derivative thereof in a concentration of at least0.1 mM, and a composition comprising 1-hydroxypiperidine-2- carboxylic acid or a salt or derivative thereof in a concentration of at least 0.1 mM, and a plant nutrient and/or a further plant protection product or a salt or derivative thereof.

  本发明通常涉及植物保护产品领域，涉及一种诱导植物对植物病原体产生获得性抗性的方法，包括获得或提供一种含有1-羟基哌啶-2-羧酸或其盐或衍生物的组合物，并将该组合物与植物接触，从而诱导植物对植物病原体产生获得性抗性。此外，本发明还涉及使用1-羟基哌啶-2-羧酸或其盐或衍生物诱导植物对植物病原体产生获得性抗性。本发明还包括一种种子，其涂覆有含有1-羟基哌啶-2-羧酸或其盐或衍生物的组合物，一种灌溉系统，其中充满了浓度至少为0.1 mM的含有1-羟基哌啶-2-羧酸或其盐或衍生物的灌溉水，以及一种组合物，其包括浓度至少为0.1 mM的1-羟基哌啶-2-羧酸或其盐或衍生物、植物营养剂和/或进一步的植物保护产品或其盐或衍生物。
• [EN] NOVEL DIOL COMPOUNDS SYNTHESIS AND ITS USE FOR FORMAL SYNTHESIS OF (2R, 3 S)-3-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE NOUVEAUX COMPOSÉS DE DIOL ET SON UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE FORMELLE D'ACIDE (2R, 3S)-3-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016056031A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The patent discloses novel diol derivatives of general formula I, [Formula should be inserted here] A chiral pool process for the synthesis of the compound of formula I from D glucose. Further, it discloses a process for the synthesis of (2R, 3S)-3-hydroxypipecolic acid from D- glucose using chiral pool approach, wherein the D-glucose used is in enantiomerically pure form.

  该专利披露了一种通式I的新型二醇衍生物，[此处应插入公式] 从D-葡萄糖开始合成公式I化合物的手性池方法。此外，它还披露了一种从D-葡萄糖使用手性池方法合成(2R,3S)-3-羟基哌酸的过程，其中使用的D-葡萄糖为对映纯形式。
• Novel dehydrogenase and a gene encoding the same
  申请人：Esaki Nobuyoshi

  公开号：US20050124040A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The object of the present invention is to provide a novel dehydrogenase having a property which is different from that of known dehydrogenases. The present invention provides a dehydrogenase having the following physicochemical properties: (1) effect: to produce N-alkyl-L-alanine from pyruvic acid and alkylamine or dialkylamine using NADPH and/or NADH as coenzyme; (2) substrate specificity: to show activity to alkylamine or dialkylamine but not to ammonium; (3) optimal pH when using phenylpyruvic acid and methylamine as substrates is around 10; and (4) when treated at 30° C. for 30 minutes, the enzyme is stable at around pH 5 to 10.5.

  本发明的目的是提供一种新的脱氢酶，具有不同于已知脱氢酶的特性。本发明提供一种具有以下理化特性的脱氢酶：（1）作用：使用NADPH和/或NADH作为辅酶，从丙酮酸和烷基胺或二烷基胺中产生N-烷基-L-丙氨酸；（2）底物特异性：对烷基胺或二烷基胺表现出活性，但不对铵离子表现出活性；（3）当使用苯丙酮酸和甲基胺作为底物时，最适pH约为10；（4）在30℃处理30分钟时，该酶在pH 5至10.5左右稳定。
• Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040138250A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Compounds of general formula (I) or general formula (II) wherein R 1 , P 1 , P 2 , Q, Y, (X) o , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）或通式（II）的化合物，其中R1、P1、P2、Q、Y、（X）o、（W）n、（V）m、Z和U的定义如说明书所述，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在查加斯病中，或用于验证治疗靶点化合物。1