5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyribofuranosyl-3-guanyl-N,N-bis-[2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl]urea | 1414882-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyribofuranosyl-3-guanyl-N,N-bis-[2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl]urea
• CAS: 1414882-31-7
• 化学式: C₃₇H₅₄N₆O₁₃Si₂
• 分子量: 847.039
• InChiKey: BGNDACOAITULEL-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  241.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyribofuranosyl-3-guanyl-N,N-bis-[2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl]urea 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyribofuranosyl-3-guanyl-N,N-bis-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]urea
  参考文献：
  名称：

  2′-Deoxyriboguanylurea, the primary breakdown product of 5-aza-2′-deoxyribocytidine, is a mutagen, an epimutagen, an inhibitor of DNA methyltransferases and an inducer of 5-azacytidine-type fragile sites

  摘要：

  5-阿扎-2′-脱氧胞苷（5azaC-dR）被用作DNA甲基化的抑制剂、化疗药物、致裂剂、诱变剂、脆弱位点的诱导剂和致癌物。然而，由于其在水溶液中迅速分解为稳定的化合物2′-脱氧核糖鸟苷脲（GuaUre-dR），因此其效应难以量化。在这里，我们使用了一种磷酰胺，使得可以在合成寡脱氧核苷酸中特定位置引入GuaUre-dR，以证明其是人类DNA甲基转移酶1（hDNMT1）和细菌DNA甲基转移酶（M. Eco RII）的强效抑制剂，并且它是一种诱变剂，可以与鸟嘌呤或胞嘧啶形成有效的碱基对。纯GuaUre-dR被发现是一种有效的去甲基化剂，能够在人体细胞中诱导5azaC-dR类型的脆弱位点FRA1J和FRA9E。此外，我们报告在暴露于纯GuaUre-dR的人类细胞中观察到与C:G → G:C反转和C:G → T:A转移突变相关的去甲基化。数据表明，归因于5azaC-dR的大部分效应实际上是其稳定的主要分解产物所体现的。

  DOI：

  10.1093/nar/gks706
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 ammonium hydroxide 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyribofuranosyl-3-guanyl-N,N-bis-[2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl]urea
  参考文献：
  名称：

  2′-Deoxyriboguanylurea, the primary breakdown product of 5-aza-2′-deoxyribocytidine, is a mutagen, an epimutagen, an inhibitor of DNA methyltransferases and an inducer of 5-azacytidine-type fragile sites

  摘要：

  5-阿扎-2′-脱氧胞苷（5azaC-dR）被用作DNA甲基化的抑制剂、化疗药物、致裂剂、诱变剂、脆弱位点的诱导剂和致癌物。然而，由于其在水溶液中迅速分解为稳定的化合物2′-脱氧核糖鸟苷脲（GuaUre-dR），因此其效应难以量化。在这里，我们使用了一种磷酰胺，使得可以在合成寡脱氧核苷酸中特定位置引入GuaUre-dR，以证明其是人类DNA甲基转移酶1（hDNMT1）和细菌DNA甲基转移酶（M. Eco RII）的强效抑制剂，并且它是一种诱变剂，可以与鸟嘌呤或胞嘧啶形成有效的碱基对。纯GuaUre-dR被发现是一种有效的去甲基化剂，能够在人体细胞中诱导5azaC-dR类型的脆弱位点FRA1J和FRA9E。此外，我们报告在暴露于纯GuaUre-dR的人类细胞中观察到与C:G → G:C反转和C:G → T:A转移突变相关的去甲基化。数据表明，归因于5azaC-dR的大部分效应实际上是其稳定的主要分解产物所体现的。

  DOI：

  10.1093/nar/gks706