S-(2-cyanoethyl) 4-thio-2'-deoxyuridine | 136055-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: S-(2-cyanoethyl) 4-thio-2'-deoxyuridine
• 英文别名: S-(2-cyanoethyl)-2'-deoxy-4-thiouridine；S-(2-cyanoethyl)-4-thio-2'-deoxyuridine；3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 136055-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 297.335
• InChiKey: CZQBHPVPERJLGR-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-cyanoethyl) 4-thio-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-4-S-(2-氰基乙基)-2'-脱氧-4-硫代-尿苷 3'-[2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 4-thio-2'-deoxyuridine containing oligonucleotide. Development of the thiocarbonyl group as a linker element.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00049a089
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(2-cyanoethyl) 4-thio-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  S-氰乙基保护的4-硫尿苷和2'-脱氧-4-硫尿苷的合成及稳定性

  摘要：

  提出了方便的制备S-（2-氰乙基）保护的2'-脱氧-4-硫尿苷（5a）和4-硫尿苷（5b）的方法。该小号氰乙基保护基团是稳定的固相寡核苷酸合成的亚磷酰胺方法中通常遇到的试剂，并使用浓NH容易脱保护4 OH在25℃下。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80679-z

文献信息

• Synthesis and Postsynthetic Modification of Oligodeoxynucleotides Containing 4-Thio-2'-deoxyuridine (ds4U)
  作者：Robert S. Coleman、Edward A. Kesicki

  DOI：10.1021/ja00105a002

  日期：1994.12

  Protected phosphoramidite 2 was used to incorporate synthetically the non-natural nucleoside 4-thio-2'-deoxyuridine (d(S4)U) at a specified position within oligonucleotide 3. Following DNA synthesis, the thiocarbonyl group of the 4-thio-2'-deoxyuridine of 3 was modified chemoselectively and quantitatively with thiol-specific reagents to afford oligonucleotides 14, 15, and 16 by S-alkylation or mixed disulfide formation. This protocol represents a divergent postsynthetic modification method for incorporating a wide range of functional groups at any base position within a DNA strand, starting from a single oligonucleotide intermediate.