5-iodo-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-2'-deoxyuridine | 135448-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] pyridine-3-carboxylate
• CAS: 135448-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₄IN₃O₆
• 分子量: 459.197
• InChiKey: GEMCLPKJXWWNBO-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-2'-deoxyuridine 在 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-iodo-3'-O-(1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  脑靶向的5-碘-，5-乙烯基和（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷与二氢吡啶⇌吡啶鎓盐氧化还原化学传递系统偶联的合成

  摘要：

  5-碘-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15a），5-乙烯基-3'- O-（1-甲基-1,4 -二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15b）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）合成了-2'-脱氧尿苷（15c）作为用于治疗单纯疱疹性脑炎的亲脂性脑选择性抗病毒药，以供将来评估。使用碘甲烷对3'- O-（3-吡啶基羰基）化合物10-11进行季铵化，得到相应的1-甲基吡啶鎓盐12-13用连二亚硫酸钠还原，得到相应的3' - O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）化合物14-15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280327
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 一氯化碘 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-iodo-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-取代嘧啶核苷与二氢吡啶/吡啶盐氧化还原化学递送系统偶联的合成和生物学研究

  摘要：

  描述了 3'-O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）-偶联核苷的合成、抗病毒活性和分配系数 (P)。这些新化合物的设计旨在提高亲脂性，从而在不影响亲本核苷的抗 HSV-1 活性的情况下向 CNS 递送。我们之前已经报道了 5-iodo- (5)、5-vinyl- (6) 和 (E) 的 3'-O- (1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl) 类似物的合成 - 5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷 (7)。我们现在报告合成 5-iodo-3'O- (1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl) -5'-O-acetyl-2'-deoxyuridine (15) 和 3'-O- (1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基)-2'-脱氧尿苷(17)。3'-O-(3-吡啶基羰基)化合物的季铵化 (10, 12) 使用碘甲烷得到相应的

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<351::aid-ardp351>3.0.co;2-d

文献信息

• KUMAR, RAKESH;JI, GUEIJUN;WIEBE, LEONARD I.;KNAUS, EDWARD E., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 711-715
  作者：KUMAR, RAKESH、JI, GUEIJUN、WIEBE, LEONARD I.、KNAUS, EDWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of brain-targeted 5-iodo-, 5-vinyl- and (<i>E</i>)-5-(2-iodovinyl)-2′-deoxyuridines coupled to a dihydropyridine ⇌ pyridinium salt redox chemical delivery system
  作者：Rakesh Kumar、Gueijun Ji、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570280327

  日期：1991.4

  4-dihydropyridyl-3-carbonyl)-2′-deoxyuridine (15a), 5-vinyl-3′-O-(1-methyl-1,4-di-hydropyridyl-3-carbonyl)-2′-deoxyuridine (15b) and (E)-5-(2-iodovinyl)-3′-O-(1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl)-2′-deoxyuridine (15c) were synthesized for future evaluation as lipophilic brain-selective antiviral agents for the treatment of herpes simplex encephalitis. Quaternization of the 3′-O-(3-pyridylcarbonyl) compounds

  5-碘-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15a），5-乙烯基-3'- O-（1-甲基-1,4 -二氢吡啶基-3-羰基）-2'-脱氧尿苷（15b）和（E）-5-（2-碘乙烯基）-3'- O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）合成了-2'-脱氧尿苷（15c）作为用于治疗单纯疱疹性脑炎的亲脂性脑选择性抗病毒药，以供将来评估。使用碘甲烷对3'- O-（3-吡啶基羰基）化合物10-11进行季铵化，得到相应的1-甲基吡啶鎓盐12-13用连二亚硫酸钠还原，得到相应的3' - O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）化合物14-15。
• Synthesis and biological investigations of 5-substituted pyrimidine nucleosides coupled to a dihydropyridine/pyridinium salt redox chemical delivery system
  作者：Rakesh Kumar、L. Wang、L.I. Wiebe、E.E. Knaus

  DOI：10.1002/1521-4184(200112)334:11<351::aid-ardp351>3.0.co;2-d

  日期：2001.12

  5‐iodo‐(5), 5‐vinyl‐(6), and (E)‐5‐(2‐iodovinyl)‐2'‐deoxyuridines (7). We now report the synthesis of 5‐iodo‐3'O‐(1‐methyl‐1,4‐dihydropyridyl‐3‐carbonyl)‐5'‐O‐acetyl‐2'‐deoxyuridine (15) and 3'‐O‐(1‐methyl‐1,4‐dihydropyridyl‐3‐carbonyl)‐2'‐deoxyuridine (17). Quarternization of the 3'‐O‐(3‐pyridylcarbonyl) compounds (10,12) using iodomethane afforded the corresponding 1‐methyl pyridinium salts (13,14) which

  描述了 3'-O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）-偶联核苷的合成、抗病毒活性和分配系数 (P)。这些新化合物的设计旨在提高亲脂性，从而在不影响亲本核苷的抗 HSV-1 活性的情况下向 CNS 递送。我们之前已经报道了 5-iodo- (5)、5-vinyl- (6) 和 (E) 的 3'-O- (1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl) 类似物的合成 - 5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷 (7)。我们现在报告合成 5-iodo-3'O- (1-methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl) -5'-O-acetyl-2'-deoxyuridine (15) 和 3'-O- (1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基)-2'-脱氧尿苷(17)。3'-O-(3-吡啶基羰基)化合物的季铵化 (10, 12) 使用碘甲烷得到相应的