1-丁基-4-亚硝基苯 | 34645-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁基-4-亚硝基苯
• 英文名称: 1-butyl-4-nitrosobenzene
• CAS: 34645-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: XFDALNVZYFHILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-4-亚硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(4-butylphenyl)-2-(4-ethynylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a Photochromic Surfactant for Organic Reactions in Aqueous Media

  摘要：

  A novel photochromic azobenzene-based surfactant was described for organic chemistry in water. The molecule 4-butylazobenzyl-4'-triazologlucuronic acid sodium salt thus synthesized can be isomerized from its trans to its cis form reversibly in solution by simple light irradiation. That property allowed the recyclability of a model acetylation reaction performed in the surfactant media, compared to the well-known, commercially available sodium dodecyl sulfate surfactant media.

  DOI：

  10.1021/jo301466w
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-丁基-4-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  可逆光开关抑制剂在失衡酶促反应中产生超敏感性

  摘要：

  超灵敏性是生化反应网络普遍存在的新兴特性。具有超灵敏性的合成反应网络的设计和构建一直具有挑战性，但将极大地扩展仿生材料的潜在特性。在此，我们利用通用的模块化策略利用光可逆地调节酶的活性，并展示了在加入可逆光开关抑制剂 (PI) 后，简单的失衡酶促系统如何产生超敏感性。利用发色团/弹头策略，蛋白酶 α-糜蛋白酶的 PI 被合成，这导致发现了抑制常数差异很大的抑制剂 ( K i) 用于不同的光异构体。微流体流动设置用于通过连续添加和去除试剂来研究失衡条件下的酶促反应。在用不同的光脉冲序列照射连续搅拌釜反应器后，即改变紫外线和蓝光照射的脉冲持续时间或频率，光异构体之间的可逆切换导致酶活性的超灵敏响应以及输入信号的频率过滤。这种通用的模块化策略能够对单个酶催化反应的动力学速率进行可逆和可调控制，并使酶与各种网络拓扑的可编程连接成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12956

文献信息

• Lipid-independent control of endothelial and neuronal TRPC3 channels by light
  作者：Oleksandra Tiapko、Niroj Shrestha、Sonja Lindinger、Gema Guedes de la Cruz、Annarita Graziani、Christiane Klec、Carmen Butorac、Wolfgang. F. Graier、Helmut Kubista、Marc Freichel、Lutz Birnbaumer、Christoph Romanin、Toma Glasnov、Klaus Groschner

  DOI：10.1039/c8sc05536j

  日期：——

  A new photochromic ligand enables high precision control over native TRPC channels.

  一种新的光致变色配体使得对天然TRPC通道进行高精度控制成为可能。
• Photophosphatidylserine Guides Natural Killer Cell Photoimmunotherapy <i>via</i> Tim-3
  作者：Xingye Yang、Mengzhen Li、Xiaojun Qin、Siyu Tan、Lupei Du、Chunhong Ma、Minyong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11498

  日期：2022.3.9

  and a promising immune checkpoint target. We recently found that phosphatidylserine (PS) binding to Tim-3 can suppress NK cell activation. Therefore, based on the therapeutic potential of Tim-3 in NK-cell-mediated diseases, we developed a photoswitchable ligand of Tim-3, termed photophosphatidylserine (phoPS), that mimics the effects of PS. Upon 365 or 455 nm light irradiation, the isomer of phoPS cyclically

  自然杀伤（NK）细胞除了具有细胞毒性功能外，还具有显着的细胞因子产生能力，并有助于调节自身免疫反应。T 细胞免疫球蛋白和粘蛋白结构域蛋白 3 (Tim-3) 是 NK 细胞上的抑制性受体之一，也是一个有前途的免疫检查点靶标。我们最近发现磷脂酰丝氨酸（PS）与 Tim-3 结合可以抑制 NK 细胞活化。因此，基于 Tim-3 在 NK 细胞介导的疾病中的治疗潜力，我们开发了一种 Tim-3 的光开关配体，称为光磷脂酰丝氨酸 ( phoPS )，它模仿 PS 的作用。在 365 或 455 nm 光照射下， phoPS的异构体顺式/反式构型循环转换，产生活性/失活的 Tim-3 配体，从而在体外和体内调节 NK 细胞的功能。我们还证明可逆phoPS能够实现急性肝炎的光学控制。总之，phoPS 可能成为未来治疗自身免疫性疾病和细胞因子风暴的一个有吸引力的工具。
• Liquid Crystalline Properties of Substituted Azo- and Azoxy-benzenes. I
  作者：Kei Murase、Haruaki Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.46.3142

  日期：1973.10

  In order to obtain low-temperature mesomorphic materials, thirty-two p-alkyl-p′-alkoxy-azo- and -azoxybenzenes have been synthesized. The former have been made by the condensation of p-n-alkylnitrosobenzenes and p-n-alkoxyanilines, and the latter, by the oxidation of the former. Twenty-nine of the compounds show nematic behavior. In the majority of cases, the nematic temperature range of the azoxy compounds, which have been considered to consist of two isomers synthesized simultaneously, is appreciably wide.

  为了获得低温介形材料，我们合成了 32 种对烷基对烷氧基偶氮苯和偶氮氧苯。前者是由对-烷基亚硝基苯和对-烷氧基苯胺缩合而成，后者是由前者氧化而成。其中 29 种化合物显示出向列行为。在大多数情况下，偶氮氧基化合物的向列温度范围都很宽，它们被认为是由两种异构体同时合成的。
• Selectivity of attack in nucleophilic alkylation of nitroarenes with Grignard reagents. Reactivity of some substituted nitrobenzenes and nitronaphthalenes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Alfonso Melandri、Andrea C. Boicelli

  DOI：10.1021/jo01327a009

  日期：1979.6
• Wide Temperature Range Azobenzene Nematic and Smectic LC Materials
  作者：U. Hrozhyk、S. Serak、N. Tabiryan、T. J. Bunning

  DOI：10.1080/15421400600655733

  日期：2006.9

  We have developed a series of azobenzene liquid crystals (azo LC) compounds, both multicomponent as well as single component, that possess room temperature nematic and smectic phases. Some of these materials have a wide mesophase temperature range which makes them useful for a variety of practical applications. Two main strategies were used for controlling the temperature range of these mesogenic azo LC materials: 1) chemical modification of azobenzene molecules with different terminal pendants; and 2) development of multicomponent compositions. These materials were highly photosensitive exhibiting nonlinear refraction and transmission at nanowatt/microwatt power levels. Physical, electro- and nonlinear-optical parameters of many of these materials have been characterized in detail.