2,2-dioctyl-1,3-benzodioxole | 293305-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2-dioctyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 293305-39-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: YFPGBESVLGBSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dioctyl-1,3-benzodioxole 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷型六氮杂萘并具有平面外取代基的远距离自组装。

  摘要：

  据报道，基于外围拥挤并带有三个平面外环状缩酮，缺电子的六氮杂萘（HATN）核具有前所未有的时间依赖性远距离超分子组装。二乙基衍生物的单晶X射线结构提供了有关重复单元中如何堆积四个分子的详细信息，从而避免平面外环状缩酮侧链的空间拥挤，从而提供锁定和固定作用以稳定自组装结构。偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）在冷却过程中没有立即显示出任何相变。令我们惊讶的是，POM图像显示24小时后高达100μm的球晶形核。X射线衍射数据进一步证实了这些软晶体形成了六角形晶体。新材料的远程自组装在紫外可见吸收光谱中显示出轻微的红移，并通过计算方法进一步证实。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900593
• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2,2-dioctyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷型六氮杂萘并具有平面外取代基的远距离自组装。

  摘要：

  据报道，基于外围拥挤并带有三个平面外环状缩酮，缺电子的六氮杂萘（HATN）核具有前所未有的时间依赖性远距离超分子组装。二乙基衍生物的单晶X射线结构提供了有关重复单元中如何堆积四个分子的详细信息，从而避免平面外环状缩酮侧链的空间拥挤，从而提供锁定和固定作用以稳定自组装结构。偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）在冷却过程中没有立即显示出任何相变。令我们惊讶的是，POM图像显示24小时后高达100μm的球晶形核。X射线衍射数据进一步证实了这些软晶体形成了六角形晶体。新材料的远程自组装在紫外可见吸收光谱中显示出轻微的红移，并通过计算方法进一步证实。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900593

文献信息

• The Self-Ordering Properties of Novel Phthalocyanines with Out-of-Plane Alkyl Substituents
  作者：Neil B. McKeown、Madeleine Helliwell、Bashir M. Hassan、David Hayhurst、Hong Li、Neil Thompson、Simon J. Teat

  DOI：10.1002/chem.200600697

  日期：2007.1

  the phthalocyanines derived from 2,2-dialkylindanes display a columnar mesophase over a wide temperature range, with some liquid crystalline derivatives at ambient temperature. A single-crystal X-ray diffraction structure of the octahexyl derivative of this series shows how the columnar assembly accommodates the out-of-plane alkyl chains by tilting the macrocyclic plane of the phthalocyanine components

  由2，2-二烷基茚满和2，2-二烷基-1，3-苯并二恶唑前体制备了两个新颖的酞菁系列同源物。预期将烷基链连接到与酞菁环的外围位点融合的五元环上，将导致采用面外构型，从而阻止界面聚集，从而提供与纠察栅栏的类比卟啉。该策略被证明部分成功。衍生自2,2-二烷基-1,3-苯并二恶唑的酞菁系列的某些成员（其中烷基链通过环状缩酮连接到酞菁上）形成了旋涂薄膜，其中酞菁芯完全隔离。此行为与无序晶体的形成有关，该无序晶体在这些材料的热曲线中以中间相的形式出现。然而，衍生自2，2-二烷基茚满的酞菁在宽的温度范围内显示出柱状中间相，并且在环境温度下具有一些液晶衍生物。该系列的辛己基衍生物的单晶X射线衍射结构显示了柱状组件如何通过使酞菁组分的大环平面相对于色谱柱的轴倾斜来容纳平面外烷基链。这项研究有助于强调取代基的空间和电子效应对酞菁在缩合相中的堆积行为的重要性，尤其是直接与环相连的供电子氧原子的作用。与一些液晶