1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitro-6-[2-(5-¹³C)pyrrolyl]-2-hexanone | 1537899-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitro-6-[2-(5-¹³C)pyrrolyl]-2-hexanone
• CAS: 1537899-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 299.328
• InChiKey: SXCMIPNABXVRGU-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitro-6-[2-(5-¹³C)pyrrolyl]-2-hexanone 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Zn(II)-8,8,18,18-tetramethyl(4,14-¹³C₂)bacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  24 种菌绿素同位素体的合成，每种同位素体在大环的内核中含有一对对称的 13C 或 15N 原子

  摘要：

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N

  DOI：

  10.1021/jo402488n
• 作为产物：
  描述：

  (5-¹³C)pyrrole-2-carboxaldehyde 在 盐酸甲胺 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitro-6-[2-(5-¹³C)pyrrolyl]-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  24 种菌绿素同位素体的合成，每种同位素体在大环的内核中含有一对对称的 13C 或 15N 原子

  摘要：

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N

  DOI：

  10.1021/jo402488n