6-Amino-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 78650-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 6-amino-5H-thiazolo[1,2-a]pyrimidin-5-one；6-amino-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；6-amino-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 78650-34-7
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• mdl: MFCD08064910
• 分子量: 167.191
• InChiKey: IQHJKDWYKJZXPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  321.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸烷基酯的合成及抗分枝活性

  摘要：

  由（Z）-2-苄氧基羰基氨基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯酸酯四步合成了一系列烷基1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯6a-u。（1）和杂环胺2a-s。测试了三唑6a-o的抗分枝杆菌活性。对于最具活性的化合物，正戊基1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯（6n）测定的最小抑菌浓度为3.13μg/ ml。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420620
• 作为产物：
  描述：

  6-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-Amino-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸烷基酯的合成及抗分枝活性

  摘要：

  由（Z）-2-苄氧基羰基氨基-3-（二甲基氨基）丙-2-烯酸酯四步合成了一系列烷基1-杂芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯6a-u。（1）和杂环胺2a-s。测试了三唑6a-o的抗分枝杆菌活性。对于最具活性的化合物，正戊基1-（6-苯基哒嗪-3-基）-1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸酯（6n）测定的最小抑菌浓度为3.13μg/ ml。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420620

文献信息

• Methyl (Z)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethyl- aminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. Synthesis of (Benzyloxycarbonyl)amino Substituted Fused Pyrimidinones
  作者：Renata Toplak、Jurij Svete、Simona Golič Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1135/cccc19990177

  日期：——

  Methyl (Z)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethylaminopropenoate (1) was used as a reagent for preparation of 3-[(benzyloxycarbonyl)amino] substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 17-21, 4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 22 and 23, 5H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]- pyrimidin-5-one 24, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 25, and 4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidin-4-one 26. Removal of the benzyloxycarbonyl group by catalytical transfer hydrogenation with Pd/C in the presence of cyclohexene is selective to give 3-amino-4H-pyrido[1,2-a]- pyrimidin-4-ones 27-30 in 85-92% yields, or with hydrogen bromide in acetic acid to give 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-one (31) and 6-amino-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (32) in 80% yields.

  甲基（Z）-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-二甲基氨基丙烯酸酯（1）被用作3-[(苄氧羰基)氨基]取代的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮17-21，4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮22和23，5H-[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-5-酮24，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮25和4H-吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4-酮26的制备试剂。在Pd/C存在下和环己烯的存在下，通过催化转移氢化去除苄氧羰基团是选择性的，可以得到85-92%产率的3-氨基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮27-30，或者通过在乙酸中使用溴化氢得到3-氨基-4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮（31）和6-氨基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（32）80%的产率。
• Heterocyclic Synthesis with Activated Nitriles: An Expeditious Synthetic Approach to Polyfunctionally Substituted Pyrroles, Heterocyclopyrimidines and Coumarins
  作者：Ayman W. Erian、Sherif M. Sherif、Nadia R. Mohamed

  DOI：10.1081/scc-120018775

  日期：2003.1.5

  Abstract The applicability and synthetic potency of the new reagent N-(2,2-dicyanoethenyl)aminoacetonitrile (3) to develop an expeditious convenient synthetic route of unique polyfunctionally substituted pyrroles, heterocyclopyrimidines, and 2H-1-benzopyran-2-ones is reported. Chemical and spectroscopic evidence for the structures of the newly synthesized compounds are described.

  摘要 报告了新试剂 N-(2,2-二氰基乙烯基) 氨基乙腈 (3) 的适用性和合成效力，以开发独特的多官能取代吡咯、杂环嘧啶和 2H-1-苯并吡喃-2-酮的快速便捷合成路线。 . 描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。
• Sorsak, Gorazd; Grdadolnik, Simona Goloc; Stanovnik, Branko, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 613 - 623
  作者：Sorsak, Gorazd、Grdadolnik, Simona Goloc、Stanovnik, Branko

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW INHIBITORS OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYCLOPHILINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011076784A3

  公开（公告）日：2011-11-10
• Synthesis and Characterisation of Some New N-Glycosides Containing Substituted Pyridopyrimidinone, Pyrimidopyridazinone, Thiazolopyrimidinone and Quinolizin-4-one Moiety
  作者：Petr Simunek、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.3987/com-08-11414

  日期：——

  A series of new N-glycosides (D-glucosides, D-mannosides, L- and D-arabinosides, D-Xylosides and one D-galactoside) containing heterocyclic moiety have been prepared by reaction of the corresponding heterocyclic amines with pyranoses in boiling methanol. The structures of the prepared compounds have been studied by means of proton and carbon NMR spectroscopy. In the most cases the products existed in DMSO solution as the single anomers.