1,28-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octacosane | 618099-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,28-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octacosane
• 英文别名: 2-[28-(Oxan-2-yloxy)octacosoxy]oxane
• CAS: 618099-68-6
• 化学式: C₃₈H₇₄O₄
• 分子量: 595.003
• InChiKey: TTWZHQGAVUHTSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,28-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octacosane 在 四溴化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 18,51-bis((benzyloxy)methyl)-2,6,10,14,55,59,63,67-octamethyl-17,20,49,52-tetraoxaoctahexacontane
  参考文献：
  名称：

  环己烷环降低了古细菌启发的四醚脂质中小离子的膜通透性

  摘要：

  与其他生命形式的脂质相比，极端微生物的古细菌生物通过产生具有推定地改善膜完整性的结构元素的脂质，克服了膜通透性的问题。在本文中，我们描述了一系列脂质，这些脂质模拟了古细菌脂质的一些关键结构特征，例如：1）脂质尾部的单个束缚以创建完全跨膜的四醚脂质，以及2）将小环掺入这些束缚的区段中。我们发现，由纯四醚脂质形成的膜泄漏小离子的速度比形成双层的普通脂质要慢大约两个数量级。将环戊烷环并入四醚脂质中不影响膜泄漏，而环己烷环则使泄漏减少了40％。

  DOI：

  10.1002/anie.201510445
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.92h， 生成 1,28-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octacosane
  参考文献：
  名称：

  环己烷环降低了古细菌启发的四醚脂质中小离子的膜通透性

  摘要：

  与其他生命形式的脂质相比，极端微生物的古细菌生物通过产生具有推定地改善膜完整性的结构元素的脂质，克服了膜通透性的问题。在本文中，我们描述了一系列脂质，这些脂质模拟了古细菌脂质的一些关键结构特征，例如：1）脂质尾部的单个束缚以创建完全跨膜的四醚脂质，以及2）将小环掺入这些束缚的区段中。我们发现，由纯四醚脂质形成的膜泄漏小离子的速度比形成双层的普通脂质要慢大约两个数量级。将环戊烷环并入四醚脂质中不影响膜泄漏，而环己烷环则使泄漏减少了40％。

  DOI：

  10.1002/anie.201510445

文献信息

• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。
• General Synthesis and Aggregation Behaviour of a Series of Single-Chain 1,ω-Bis(phosphocholines)
  作者：Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Göran Karlsson、Mats Almgren、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/chem.200601866

  日期：2007.6.15

  The synthesis and physicochemical characterisation of a series of polymethylene-1,omega-bis(phosphocholines) with even-numbered chain lengths between 22 and 32 carbon atoms is described. Two new synthetic strategies for the preparation of long-chain 1,omega-diols as hydrocarbon building blocks are presented. The temperature-dependent self-assembly of the single-chain bolaamphiphiles was investigated

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。
• Characterization of drug encapsulation and retention in archaea-inspired tetraether liposomes
  作者：Geoffray Leriche、Jessica L. Cifelli、Kevin C. Sibucao、Joseph P. Patterson、Takaoki Koyanagi、Nathan C. Gianneschi、Jerry Yang

  DOI：10.1039/c6ob02832b

  日期：——

  limitation of liposomal drug formulations. Here, we evaluate the leakage of 3 clinically used chemotherapeutic agents (cytarabine, methotrexate and vincristine) encapsulated in liposomes comprised of a synthetic, archaea-inspired, membrane-spanning tetraether lipid. Liposomes comprised of the pure tetraether lipid exhibited superior retention of both a neutrally and positively charged drug (up to an ∼9-fold

  小分子跨膜的被动泄漏是脂质体药物制剂的主要限制。在这里，我们评估了封装在脂质体中的3种临床使用的化学治疗剂（阿糖胞苷，甲氨蝶呤和长春新碱）的泄漏情况，这些脂质体由合成的，古细菌启发的，跨膜的四醚脂质组成。与由市售二酰基脂质形成的脂质体相比，由纯四醚脂质组成的脂质体对中性和带正电荷的药物均表现出优异的保留率（药物泄漏速率最多降低约9倍）。一种带负电荷的药物，没有从任何一种脂质体中泄漏出来。我们还证明了由古细菌启发的脂质制成的脂质体可用于将包封的小分子递送到活细胞中。
• Mohr, Wolfgang; Horn, Clemens R.; Stahl, Juergen, Synthesis, 2003, # 8, p. 1279 - 1285
  作者：Mohr, Wolfgang、Horn, Clemens R.、Stahl, Juergen、Gladysz

  DOI：——

  日期：——