5-(7-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1315507-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(7-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[7-[5-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1315507-72-2
• 化学式: C₃₅H₂₃N₃OS₃
• 分子量: 597.785
• InChiKey: GWNRJSOXXMSBLE-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(7-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-cyano-3-(5-(7-(5-((E)-2-(4-diphenylamino)styryl) thiophen2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl) thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes incorporating low-band-gap chromophores based on π-extended benzothiadiazole for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  A series of new it-conjugated organic dyes (HKK-BTZ1, HKK-BTZ2, HKK-BTZ3 and HKK-BTZ4), comprising triphenylamine (TPA) moieties as the electron donor and benzothiadiazole moieties as the electron acceptor/anchoring groups, was synthesized for the use in dye-sensitized solar cells (DSSCs). TPA units are bridged to benzothiadiazole with single(S), double(D) and triple bonds(T) in different derivatives. And HKK-BTZ1 was modified by introducing alkoxy group of TPA unit, because the bulky alkoxy group is a strong donating group for the more red shift and for reducing aggregation of dyes in TiO(2) film. The structure-property relationship was investigated. Under standard global AM 1.5 G illumination, a maximum photo-to-electron conversion efficiency of 7.30% was achieved with the DSSC based on dye HKK-BTZ4 (J(SC) = 17.9 mA/cm(-2). V(OC) = 0.62 V, FF = 0.66), while the Ru dye N719-sensitized DSSC showed an efficiency of 7.82% with a J(SC) of 17.5 mA/cm(-2), a V(OC) of 0.62 V, and a FF of 0.72. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(7-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  트리페닐아민-벤조티아디아졸 유도체 화합물 및 이를 함유하는 광활성층을 포함하는 유기태양전지

  摘要：

  本发明涉及一种新的三苯胺（triphenylamine, TPA）-苯并噻二唑（benzothiadiazole, BTD）衍生物化合物，其用于具有包含该化合物的光活性层的有机太阳能电池。根据本发明，与现有的电子给体物质P3HT相比，新的三苯胺-苯并噻二唑衍生物单体或聚合物具有相对较低的带隙能量，从而扩大了光吸收范围，表现出更好的光吸收率，并且表现出优异的热稳定性，因此可作为包含在有机太阳能电池的光活性层中的电子给体物质而有用。[化学式1]（在上述化学式1中，m为0或1，R为H或任意）。

  公开号：

  KR20150086737A