5-(7-(5-溴噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛 | 1315507-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-(7-(5-溴噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(7-(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-[4-(5-bromothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1315507-67-5
• 化学式: C₁₅H₇BrN₂OS₃
• 分子量: 407.335
• InChiKey: LHPRWTVRGOWQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 、 5-(7-(5-溴噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到5-(7-(5-(4-(diphenylamino)styryl)thiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes incorporating low-band-gap chromophores based on π-extended benzothiadiazole for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  A series of new it-conjugated organic dyes (HKK-BTZ1, HKK-BTZ2, HKK-BTZ3 and HKK-BTZ4), comprising triphenylamine (TPA) moieties as the electron donor and benzothiadiazole moieties as the electron acceptor/anchoring groups, was synthesized for the use in dye-sensitized solar cells (DSSCs). TPA units are bridged to benzothiadiazole with single(S), double(D) and triple bonds(T) in different derivatives. And HKK-BTZ1 was modified by introducing alkoxy group of TPA unit, because the bulky alkoxy group is a strong donating group for the more red shift and for reducing aggregation of dyes in TiO(2) film. The structure-property relationship was investigated. Under standard global AM 1.5 G illumination, a maximum photo-to-electron conversion efficiency of 7.30% was achieved with the DSSC based on dye HKK-BTZ4 (J(SC) = 17.9 mA/cm(-2). V(OC) = 0.62 V, FF = 0.66), while the Ru dye N719-sensitized DSSC showed an efficiency of 7.82% with a J(SC) of 17.5 mA/cm(-2), a V(OC) of 0.62 V, and a FF of 0.72. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到5-(7-(5-溴噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly and phase separation of amphiphilic dyads based on 4,7-bis(2-thienyl)benzothiodiazole and perylene diimide

  摘要：

  为获得具有高度有序的有机纳米结构，合成了一系列新型电子给体-受体（D-A）二聚体。具有不同侧链（亲脂性或两亲性）或连接子（长或短）的二聚体表现出不同的自组装行为。长连接子二聚体在稀溶液中可以折叠，但未观察到短连接子二聚体的折叠。在氯仿中，所有四种二聚体均验证了分子间D-A相互作用和受体-受体（A-A）聚集同时发生。在块体状态下，两亲性二聚体能够克服固有的D-A相互作用，由于侧链的不相容性，实现了比亲脂性二聚体更好的D-A相分离。具有短连接子和两亲性侧链的二聚体Samphi具有形成凝胶的能力，并且这两种两亲性二聚体都能形成纳米纤维。

  DOI：

  10.1039/c3ra47633b

文献信息

• 고효율 염료감응 태양전지용 파장전환물질 및 그의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101489185B1

  公开（公告）日：2015-02-03

  본 발명은 화학식1 또는 화학식2로 표시되는 신규한 화합물, 상기 신규한 화합물을 포함하는 파장전환물질, 및 상기 파장전환물질을 포함하는 염료감응 태양전지에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种用化学式1或化学式2表示的新化合物，包括所述新化合物的荧光物质，以及包含所述荧光物质的染料敏化太阳能电池。
• Access to small molecule semiconductors <i>via</i> C–H activation for photovoltaic applications
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakhash Singh

  DOI：10.1039/c8cc02706d

  日期：——

  Reporting ruthenium carboxylate-catalysed single step oxidative cross coupling that challenges the conventional Stille and Suzuki coupling reactions, to afford BT and MFBT derivatives.

  报告钌羧酸盐催化的单步氧化交叉偶联，挑战传统的Stille和Suzuki偶联反应，以制备BT和MFBT衍生物。
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20170124005A

  公开（公告）日：2017-11-09

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 화합물은, 다양한 치환기의 도입이 가능하고, 낮은 밴드갭을 구현할 수 있으며, 저렴한 가격으로 태양전지의 염료 화합물로 사용되던 금속계 염료를 대체하여 높은 효율을 구현할 수 있다.

  该专利涉及一种新型化合物及其在太阳能电池中的应用，根据该专利的新型化合物可以引入各种取代基，实现低能隙，并且可以替代用于太阳能电池染料化合物的金属染料，从而实现高效且价格低廉。
• An A′–A–D–A–A′ type small molecule based on 2,7-carbazole for solution-processed organic solar cells with high open-circuit voltage
  作者：Pengcheng Li、Hui Tong、Jian Liu、Junqiao Ding、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang

  DOI：10.1039/c3ra43958e

  日期：——

  A new A′–A–D–A–A′ type low band gap small molecule Cz-TBT-CAC8 with 2,7-carbazole as the center donor (D), benzothiadiazole as an electron acceptor (A) and alkyl cyanoacetate as another electron acceptor (A′) has been designed and synthesized as the donor material for the solution-processed bulk hetero-junction solar cells. This small molecule possesses a low lying HOMO level at −5.30 eV and an optical

  一种新的A'–A–D–A–A'型低带隙小分子Cz-TBT-CAC8，其中2,7-咔唑为中心供体（D），苯并噻二唑为电子受体（A），氰基乙酸烷基酯为已经设计并合成了另一种电子受体（A'）作为溶液处理的整体异质结太阳能电池的供体材料。这个小分子在-5.30 eV处具有较低的HOMO能级，并且光带隙为1.73 eV。从氯苯溶液旋涂的基于Cz-TBT-CAC8 / PC 61 BM共混膜的太阳能电池的PCE为2.87％，高V oc为1.05V。向氯苯溶液中添加0.2％DIO作为添加剂后，V oc使PCE进一步提高到3.95％1.03V的Jsc，7.32mA cm -2的J sc和0.52的FF。
• 트리페닐아민-벤조티아디아졸 유도체 화합물 및 이를 함유하는 광활성층을 포함하는 유기태양전지
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20150086737A

  公开（公告）日：2015-07-29

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 트리페닐아민(triphenylamine,TPA)-벤조티아디아졸(benzothiadiazole,BTD) 유도체 화합물 및 이를 함유하는 광활성층을 구비한 유기태양전지에 대한 것으로서, 본 발명에 따른 신규 트리페닐아민-벤조티아디아졸 유도체 단분자 또는 고분자 화합물은 기존의 전자 도너 물질인 P3HT과 비교해 상대적으로 낮은 밴드갭 에너지를 가져 광포집영역이 확대됨으로써 향상된 광 흡수율을 나타내며, 나아가 우수한 열적 안정성을 나타내어 유기태양전지의 광활성층에 포함되는 전자 도너 물질로서 유용하게 사용될 수 있다: [화학식 1] (상기 화학식 1에서 m은 0 또는 1이며, R은 H 또는 임).

  本发明涉及一种新的三苯胺（triphenylamine, TPA）-苯并噻二唑（benzothiadiazole, BTD）衍生物化合物，其用于具有包含该化合物的光活性层的有机太阳能电池。根据本发明，与现有的电子给体物质P3HT相比，新的三苯胺-苯并噻二唑衍生物单体或聚合物具有相对较低的带隙能量，从而扩大了光吸收范围，表现出更好的光吸收率，并且表现出优异的热稳定性，因此可作为包含在有机太阳能电池的光活性层中的电子给体物质而有用。[化学式1]（在上述化学式1中，m为0或1，R为H或任意）。