3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-[5-nitro-2-[(4-methoxytritylsulfenyloxy)methyl]benzoyl]thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-[5-nitro-2-[(4-methoxytritylsulfenyloxy)methyl]benzoyl]thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxymethyl]-5-nitrobenzoate
• 化学式: C₄₄H₄₉N₃O₁₀SSi
• 分子量: 840.039
• InChiKey: AIODKTRYERLGTQ-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-[[(3SR,4RS)-4-(4-methoxytrityl)sulfenyl]oxytetrahydrofuran-3-yl]oxycarbonylthymidine 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 碘 、 重水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 反应 13.0h， 生成 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-[5-nitro-2-[(4-methoxytritylsulfenyloxy)methyl]benzoyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  顺式-四氢呋喃-3,4-二醇结构是氧化条件下可自我环化去除的新保护基的关键骨架

  摘要：

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。

  DOI：

  10.1021/jo061006v