4-[(4-甲基苯基)氨基]-1-(苯基甲基)哌啶-4-甲酰胺 | 1164-72-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-[(4-甲基苯基)氨基]-1-(苯基甲基)哌啶-4-甲酰胺
• 中文别名: 1-苄基-4-(对甲苯胺基)4-哌啶甲酰胺
• 英文名称: 1-benzyl-4-(p-tolylamino)piperidine-4-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-4-(p-toluidino)piperidine-4-carboxamide；4-[(4-methylphenyl)amino]-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxamide；4-(p-tolyl-amino)-1-(phenylmethyl)-4-piperidine-carboxamide；1-Benzyl-4-carbamoyl-4-p-methylanilino-piperidin；1-benzyl-4-(4-methylanilino)piperidine-4-carboxamide
• CAS: 1164-72-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: FTCXTANXUNVWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.0-167.5 °C
• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲基苯基)氨基]-1-(苯基甲基)哌啶-4-甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-benzyl-1-(p-tolyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现针对F 1 / F O-三磷酸腺苷（ATP）合酶c亚基的新型1,3,8-三氮杂[4.5]癸烷衍生物，用于治疗心肌梗死的再灌注损伤

  摘要：

  近期的心脏病学研究报道了线粒体通透性过渡孔（mPTP）的作用，功能和结构，并表明其打开在继发于再灌注的心肌细胞死亡进程中起关键作用。在本手稿中，我们验证了一种新的药理学方法作为心肌梗塞（MI）治疗中再灌注的辅助手段，并描述了基于a以F 1 / F O的c亚基为靶点的1,3,8-triazaspiro [4.5]癸烷支架-ATP合酶复合物。我们在MI模型中鉴定了三种具有良好mPTP抑制活性和有益作用的潜在化合物，包括全心脏细胞凋亡率降低和再灌注过程中心脏功能的总体改善。所选化合物在细胞和线粒体水平上均未显示脱靶作用。此外，尽管与ATP合酶复合物相互作用，该化合物仍能保持线粒体ATP含量。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00278
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(对甲苯氨基)哌啶-4-甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到4-[(4-甲基苯基)氨基]-1-(苯基甲基)哌啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现针对F 1 / F O-三磷酸腺苷（ATP）合酶c亚基的新型1,3,8-三氮杂[4.5]癸烷衍生物，用于治疗心肌梗死的再灌注损伤

  摘要：

  近期的心脏病学研究报道了线粒体通透性过渡孔（mPTP）的作用，功能和结构，并表明其打开在继发于再灌注的心肌细胞死亡进程中起关键作用。在本手稿中，我们验证了一种新的药理学方法作为心肌梗塞（MI）治疗中再灌注的辅助手段，并描述了基于a以F 1 / F O的c亚基为靶点的1,3,8-triazaspiro [4.5]癸烷支架-ATP合酶复合物。我们在MI模型中鉴定了三种具有良好mPTP抑制活性和有益作用的潜在化合物，包括全心脏细胞凋亡率降低和再灌注过程中心脏功能的总体改善。所选化合物在细胞和线粒体水平上均未显示脱靶作用。此外，尽管与ATP合酶复合物相互作用，该化合物仍能保持线粒体ATP含量。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00278

文献信息

• N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04179569A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Novel N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates having very potent analgesic activity, methods of preparing same and useful intermediates therefor.

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-碳酸酯，其制备方法及有用的中间体。
• 1,3,8,-triaza spiro (4,5)decan-4-on derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06043366A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物及其药用可接受的酸盐。
• [EN] 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE SUBSTITUES EN POSITION 4
  申请人：BIOAXONE THERAPEUTIQUE INC

  公开号：WO2005080394A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Substituted piperidine compounds represented by the structure I are provided, wherein each of Rla, R1b, R1c, R1d, Rle, R1f, R1g, R1h, R2, R2A, R3, R4, A, X, a, x, and n is as defined in the specification. Substituted piperidine compounds of structure I may permeate or penetrate across a nerve cell membrane into the interior of a nerve cell, may inhibit intracellular Rho kinase enzyme found in nerve cells in mammals, and may find utility in repair of damaged nerves in the central and peripheral nervous system of such mammals. These compounds may induce the regeneration or growth of neurites in mammalian nerve cells and may thereby induce regeneration of damaged or diseased nerve tissue. These compounds also find additional utility as antagonists of the enzyme Rho kinase in treatment of disease states in which Rho kinase is implicated. Pharmaceutical compositions containing these substituted piperidine compounds may be useful to promote neurite growth and in the treatment of diseases in which Rho kinase inhibition is indicated.

  提供了由结构I表示的取代哌啶化合物，其中Rla、R1b、R1c、R1d、Rle、R1f、R1g、R1h、R2、R2A、R3、R4、A、X、a、x和n中的每一个如规范中定义。结构I的取代哌啶化合物可能渗透或穿过神经细胞膜进入神经细胞内部，可能抑制哺乳动物神经细胞中的细胞内Rho激酶酶，并可能在这些哺乳动物的中枢和外周神经系统中修复受损神经时发挥作用。这些化合物可能诱导哺乳动物神经细胞中神经突起的再生或生长，从而诱导受损或患病神经组织的再生。这些化合物还可作为Rho激酶酶拮抗剂在治疗涉及Rho激酶的疾病状态中发挥额外作用。含有这些取代哌啶化合物的药物组合物可能有助于促进神经突起的生长，并在需要Rho激酶抑制的疾病治疗中发挥作用。
• N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US03998834A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Novel N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates having very potent analgesic activity, methods of preparing same and useful intermediates therefor.

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-氨基甲酸酯，其制备方法及有用的中间体。
• 4-Substituted piperidine derivatives
  申请人：McKerracher Lisa

  公开号：US20050272751A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Substituted piperidine compounds represented by the structure I are provided, wherein each of R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 1f , R 1g , R 1h , R 2 , R 2A , R 3 , R 4 , A, X, a, x and n is as defined in the specification. Substituted piperidine compounds of structure I may permeate or penetrate across a nerve cell membrane into the interior of a nerve cell, may inhibit intracellular Rho kinase enzyme found in nerve cells in mammals, and may find utility in repair of damaged nerves in the central and peripheral nervous system of such mammals. These compounds may induce the regeneration or growth of neurites in mammalian nerve cells and may thereby induce regeneration of damaged or diseased nerve tissue. These compounds also find additional utility as antagonists of the enzyme Rho kinase in treatment of disease states in which Rho kinase is implicated. Pharmaceutical compositions containing these substituted piperidine compounds may be useful to promote neurite growth and in the treatment of diseases in which Rho kinase inhibition is indicated.

  提供了由结构式I表示的取代哌啶化合物，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R1g、R1h、R2、R2A、R3、R4、A、X、a、x和n的定义如规范中所述。结构式I的取代哌啶化合物可以渗透或穿过神经细胞膜进入神经细胞内部，可以抑制哺乳动物神经细胞中发现的细胞内Rho激酶酶，并可用于修复哺乳动物中心和周围神经系统中的受损神经。这些化合物可以诱导哺乳动物神经细胞的轴突再生或生长，从而诱导受损或患病的神经组织再生。这些化合物还可作为Rho激酶酶拮抗剂，在治疗涉及Rho激酶酶的疾病状态中发现其他用途。含有这些取代哌啶化合物的制药组合物可用于促进神经轴突生长，并用于治疗需要Rho激酶抑制的疾病。