(E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzonitrile | 1220094-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-2-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethenyl)benzonitrile；2-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1220094-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: CWPLZIYDAAFDJW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzonitrile 在 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)(3-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2H-isoindol-1-yl)methylene)-3-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  碳催化官能化腈的钯催化串联CC活化/环化反应：苯并双嘧啶的合成。

  摘要：

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02478
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 、 对三氟甲基苯乙烯 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳催化官能化腈的钯催化串联CC活化/环化反应：苯并双嘧啶的合成。

  摘要：

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02478

文献信息

• Olefin-Oxazolines (OlefOx): Highly Modular, Easily Tunable Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Björn T. Hahn、Friederike Tewes、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200905712

  日期：2010.2.1

  the new highly modular family of olefin–oxazoline ligands (OlefOx; see picture) to be exploited in asymmetric catalysis. The ease of electronic and steric variation and the successful application in the highly enantioselective rhodium‐catalyzed conjugate addition of aryl boronic acids to cylic enones demonstrate the importance of this new ligand class.

  富氧配体：有效的三步合成法可将新的高度模块化的烯烃-恶唑啉配体家族（OlefOx；参见图片）用于不对称催化。电子和空间变化的难易程度以及芳基硼酸在环烯酮的高对映选择性铑催化共轭加成反应中的成功应用证明了这种新型配体的重要性。
• ARYL ISONITRILE COMPOUNDS AS A NEW CLASS OF POTENT, BROAD-SPECTRUM ANTIFUNGAL COMPOUNDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20170181997A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Invasive fungal infections present a formidable global public health challenge due to the limited number of approved antifungal agents and the emergence of resistance to the frontline treatment options, such as fluconazole. Three fungal pathogens of significant concern are Candida, Cryptococcus , and Aspergillus given their propensity to cause opportunistic infections in immunocompromised individuals. This disclosure provides a set of aryl isonitrile compounds that possess broad-spectrum antifungal activity primarily against species of Candida and Cryptococcus . The most potent derivatives are capable of inhibiting growth of these key pathogens at concentrations as low as 0.5 μM. Remarkably, the most active compounds exhibit an excellent safety profile and are non-toxic to mammalian cells even at concentrations up to 256 μM.