5-benzyloxycarbonylamino-2-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)fluorobenzene | 202133-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonylamino-2-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)fluorobenzene
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-[4-(2-pyridyl)piperazin-1-yl]aniline；benzyl N-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 202133-33-3
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₄O₂
• 分子量: 406.46
• InChiKey: PRVKPEHUBMLXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonylamino-2-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)fluorobenzene 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-benzyloxycarbonylamino-2-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l

文献信息

• PYRIDYL-PIPERAZINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：EP0918770A1

  公开（公告）日：1999-06-02
• [EN] PYRIDYL-PIPERAZINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDYLE-PIPERAZINYLE-PHENYLE-OXAZOLIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBACTERIENS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998001447A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The invention concerns a compound of formula (I) wherein, for example: R1 is of the formula -NHC(=O)Ra wherein Ra is for example (1-4C)alkyl; R2 and R3 hydrogen or fluoro; R4 and R5 are independently are independently hydrogen or methyl; R6 is pyridyl, optionally substituted by substituents selected from (1-4C)alkyl (optionally substituted), halo, trifluoromethyl, (1-4C)alkylS(O)n- (wherein n is 0, 1 or 2), (1-4C)alkylS(O)2amino, (1-4C)alkanoylamino, carboxy, hydroxy, amino, (1-4C)alkylamino, di-(1-4C)alkylamino, (1-4C)alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl, di-(N-(1-4C)alkyl)carbamoyl [wherein the (1-4C)alkyl group or groups in the last two-mentioned carbamoyl substituents is optionally substituted by hydroxy, (1-4C)alkoxy or (1-4C)alkoxycarbonyl], (2-4C)alkenyl (optionally substituted by carboxy or (1-4C)alkoxycarbonyl), (1-4C)alkoxy, cyano or nitro; pharmaceutically-acceptable salts, suitable N-oxides and in vivo hydrolysable esters thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle, par exemple: R1 représente la formule -NHC(=O)Ra dans laquelle Ra représente, par exemple, alkyle C1-C4; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou fluoro; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou méthyle: R6 représente pyridyle, éventuellement substitué par des substituants sélectionnés dans alkyle C1-C4 (éventuellement substitué), halo, trifluorométhyle, alkyle C1-C4 S(O)n (dans laquelle n est 0, 1, 2), alkyle C1-C4 S(O)2amino, alkanoylamino C1-C4, carboxy, hydroxy, amino, alkylamino C1-C4, di-alkylamino C1-C4, alkoxycarbonyle C1-C4, carbamoyle, N-alkylcarbamoyle C1-C4, di-(N-alkyle C1-C4)carbamoyle [dans laquelle le ou les groupes alkyle C1-C4 dans les deux derniers substituants de carbamoyle sont éventuellement substitués par hydroxy, alkoxy C1-C4 ou alkoxycarbonyle C1-C4], alkényle C2-C4 (éventuellement substitué par carboxy ou alkoxycarbonyle C1-C4), alkoxy C1-C4, cyano ou nitro; ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, ses N-oxydes appropriés et ses esters hydrolysables in vivo; leurs procédés de préparation; des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en tant qu'agents antibactériens.