[(2R,3S)-1-[2-(benzenesulfonyl)-2-chloroethyl]-5-oxo-2-(2-trimethylsilylethynyl)pyrrolidin-3-yl] acetate | 695165-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-1-[2-(benzenesulfonyl)-2-chloroethyl]-5-oxo-2-(2-trimethylsilylethynyl)pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 695165-52-7
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNO₅SSi
• 分子量: 442.008
• InChiKey: HORDSJMXPIXYDH-DVKDBIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-1-[2-(benzenesulfonyl)-2-chloroethyl]-5-oxo-2-(2-trimethylsilylethynyl)pyrrolidin-3-yl] acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 苯基溴化硒 、 lithium bromide 作用下， 以 苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,7aR)-7-(bromo-trimethylsilanyl-methyl)-3-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-heliotridine和（-）-retronecine合成中相邻羟基的吡咯烷嗪桥头立体化学的立体选择性构建

  摘要：

  通过使用（S）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺（6）作为常见的起始原料，可以完成（+）-Heliotridine（4）的正式全合成和（-）-retronecine（5）的全合成。在两个生物碱中，立体异构中心6均以C-1结尾。借助C-1的相邻官能团，立体选择性地构建了生物碱的C-7a的手性中心。生物碱的B环是通过α-磺酰基自由基环化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.097
• 作为产物：
  描述：

  2-苯硫基乙醇 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-1-[2-(benzenesulfonyl)-2-chloroethyl]-5-oxo-2-(2-trimethylsilylethynyl)pyrrolidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-heliotridine和（-）-retronecine合成中相邻羟基的吡咯烷嗪桥头立体化学的立体选择性构建

  摘要：

  通过使用（S）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺（6）作为常见的起始原料，可以完成（+）-Heliotridine（4）的正式全合成和（-）-retronecine（5）的全合成。在两个生物碱中，立体异构中心6均以C-1结尾。借助C-1的相邻官能团，立体选择性地构建了生物碱的C-7a的手性中心。生物碱的B环是通过α-磺酰基自由基环化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.097