methyl (Z)-5-phenylpent-2-enoate | 26429-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 5-phenylpent-2-enoate；methyl 5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 26429-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KRQKLKAPNGLSMF-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-phenylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (Z)-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712
• 作为产物：
  描述：

  methyl syn-3-hydroxy-5-phenyl-2-(phenylseleno)pentanoate 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到methyl (Z)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-硒代羰基化合物的立体选择性羟醛反应：( Z）-α，β-不饱和羰基化合物的制备

  摘要：

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00606-8

文献信息

• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Phospholane-Catalyzed Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201500243

  日期：2015.5

  We identified 2-phenylisophosphindoline 2-oxide as a suitable and potentially tunable catalyst for the catalytic Wittig reaction of aldehydes with activated organohalides. This catalyst was obtained by a straightforward two-step synthesis. Trimethoxysilane proved to be an efficient reducing agent for the in situ generation and regeneration of the catalyst from the corresponding phosphane oxide. Sodium

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记
• Cu(I) Tol-BINAP-Catalyzed Enantioselective Michael Reactions of Grignard Reagents and Unsaturated Esters
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja0666046

  日期：2007.1.1

  A highly efficient regio- and enantioselective catalytic asymmetric addition of Grignard regeants to α,β-unsaturated esters promoted by the CuI-Tol-BINAP system is described.

  描述了由 CuI-Tol-BINAP 系统促进的格氏试剂向 α,β-不饱和酯的高效区域和对映选择性催化不对称加成。
• First Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201403113

  日期：2014.11

  introduce a novel catalytic Wittig reaction based on an inexpensive and readily available phosphane oxide as a precatalyst. The performance of the reaction under microwave irradiation led to significantly improved yields and reaction rates relative to those obtained under conventional heating. Moreover, herein we enclose the first example of the asymmetric catalytic Wittig reaction based on a chiral

  我们介绍了一种新型的催化 Wittig 反应，该反应基于廉价且容易获得的氧化磷作为预催化剂。与在常规加热下获得的反应相比，微波辐射下的反应性能显着提高了产率和反应速率。此外，我们在此附上基于手性磷烷作为催化剂的不对称催化 Wittig 反应的第一个例子。
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。