3,4-dihydro-6-methoxy-1-<4-(benzyloxy)benzyl>isoquinoline | 76786-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methoxy-1-<4-(benzyloxy)benzyl>isoquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 76786-97-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: SLYRNCJYTQSKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-methoxy-1-<4-(benzyloxy)benzyl>isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dihydro-6-methoxy-1-<4-(benzyloxy)benzyl>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361

文献信息

• Synthesis of racemic 3-hydroxy-N-methyl-6-oxomorphinan (Chemistry of opium alkaloids, Part XIV)
  作者：C. Olieman、Ph. Nagelhout、A. D. de Groot、L. Maat、H. C. Beyerman

  DOI：10.1002/recl.19800991108

  日期：——

  The preparation of racemic 3-hydroxy-N-methyl-6-oxomorphinan (5) by acid-catalysed cyclization of 1-(4-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-6-methoxy-2-methylisoquinoline (4) and its 4′-methyl ether 6 is described. The corresponding N-formyl derivatives did not give the desired cyclization.

  通过酸催化1-（4-羟基苄基）-1,2,3,4,5,8-六氢-6-甲氧基-的环化反应制备外消旋3-羟基-N-甲基-6-氧代吗啡喃（5）描述了2-甲基异喹啉（4）及其4'-甲基醚6。相应的N-甲酰基衍生物没有给出所需的环化作用。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：David S. Kashdan、John A. Schwartz、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00134a025

  日期：1982.6