2‐(5‐chloropentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione | 64992-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2‐(5‐chloropentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione
• 英文别名: N-(4-chloro-1-methyl-butyl)-phthalimide；N-(4-Chlor-1-methyl-butyl)-phthalimid；1-chloro-4-phthalimidopentane；2-(5-Chloropentan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 64992-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: JSLBNYLAUYUQQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(5‐chloropentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2‐(5‐iodopentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable isotope-labeled chloroquine and amodiaquine and their metabolites

  摘要：

  抗疟疾药物氯喹和阿莫地喹及其代谢物的合成以 U-13C 标记的苯为起点，加入 13C 和 15N，得到 M + 7 同位素。氯喹及其代谢物由 7-氯-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮通过芳基取代相应的胺制备而成；而阿莫地喹及其代谢物则以类似的方式由 4,7-二氯喹啉制备而成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3721
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-戊醇 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2‐(5‐chloropentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione
  参考文献：
  名称：

  Braude; Stawrowskaja, Meditsinskaya Promyshlennost SSSR, 1957, vol. 11, # 7, p. 19,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LAMONTAGNE, M. P.;MARKOVAC, A.;KHAN, M. S., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 964-968
  作者：LAMONTAGNE, M. P.、MARKOVAC, A.、KHAN, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4134918A
  申请人：——

  公开号：US4134918A

  公开（公告）日：1979-01-16
• US4167638A
  申请人：——

  公开号：US4167638A

  公开（公告）日：1979-09-11
• Braude; Stawrowskaja, Meditsinskaya Promyshlennost SSSR, 1957, vol. 11, # 7, p. 19,21
  作者：Braude、Stawrowskaja

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of stable isotope-labeled chloroquine and amodiaquine and their metabolites
  作者：Ruilian Wu、Robert F. Williams、L.A. “Pete” Silks、Jurgen G. Schmidt

  DOI：10.1002/jlcr.3721

  日期：2019.5.15

  Anti-malaria drugs chloroquine and amodiaquine and their metabolites were synthesized to incorporate 13C and 15N starting from U-13C–labeled benzene to give M + 7 isotopomers. Chloroquine and its metabolites were prepared from 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one through an aryl substitution with the corresponding amines; and the amodiaquine and its metabolites were prepared from 4,7-dichloroquinoline in a similar fashion.

  抗疟疾药物氯喹和阿莫地喹及其代谢物的合成以 U-13C 标记的苯为起点，加入 13C 和 15N，得到 M + 7 同位素。氯喹及其代谢物由 7-氯-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮通过芳基取代相应的胺制备而成；而阿莫地喹及其代谢物则以类似的方式由 4,7-二氯喹啉制备而成。