1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-1,3,4-trioxopyrazino[1,2-a]indole | 5432-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-1,3,4-trioxopyrazino[1,2-a]indole
• 英文别名: 2-methyl-pyrazino[1,2-a]indole-1,3,4-trione；2-Methyl-pyrazino[1,2-a]indol-1,3,4-trion；1,3,4-Trioxo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino<1.2-a>indol；2-Methylpyrazino(1,2-a)indole-1,3,4(2H)-trione；2-methylpyrazino[1,2-a]indole-1,3,4-trione
• CAS: 5432-10-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: ABCSELRSAWNMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-1,3,4-trioxopyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  红树林生物碱的总合成和结构修饰†

  摘要：

  我们报告了从原始的要求保护的结构，通过光化学序列，从红树林真菌Hypocrea virens分离出的生物碱的总合成。数据集之间的不一致导致对提议的结构进行了修订，随后是简明的合成顺序以交付经过修订的天然产品。

  DOI：

  10.1039/c7ra10483a

文献信息

• Gliotoxin. V. The Structure of Certain Indole Derivatives Related to Gliotoxin^1,2
  作者：John R. Johnson、Richard B. Hasbrouck、James D. Dutcher、William F. Bruce

  DOI：10.1021/ja01219a023

  日期：1945.3
• Gliotoxin, The Antibiotic Principle of Gliocladium fimbriatum. III. The Structure of Gliotoxin: Degradation by Hydriodic Acid¹
  作者：James D. Dutcher、John R. Johnson、William F. Bruce

  DOI：10.1021/ja01232a032

  日期：1944.4
• Total synthesis and structural revision of a mangrove alkaloid
  作者：Michael T. Green、Gary R. Peczkowski、Aneesa J. Al-Ani、Sophie L. Benjamin、Nigel S. Simpkins、Alan M. Jones

  DOI：10.1039/c7ra10483a

  日期：——

  We report the total synthesis of an alkaloid isolated from the mangrove fungi Hypocrea virens, based on the originally claimed structure, via a photochemical sequence. Inconsistencies between data sets led to a revision of the proposed structure followed by a concise synthetic sequence to deliver the revised natural product.

  我们报告了从原始的要求保护的结构，通过光化学序列，从红树林真菌Hypocrea virens分离出的生物碱的总合成。数据集之间的不一致导致对提议的结构进行了修订，随后是简明的合成顺序以交付经过修订的天然产品。