3,4-dimethyl-4'-hydroxy-3',4'-dihydroseselin | 1093133-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-4'-hydroxy-3',4'-dihydroseselin
• 英文别名: 10-Hydroxy-3,4,8,8-tetramethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 1093133-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: ROFPCNUYMWLLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-4'-hydroxy-3',4'-dihydroseselin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以25 g的产率得到3,4-dimethylseselin
  参考文献：
  名称：

  广谱抗 HIV 药物 (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-的开发和临床前研究顺式海藻内酯（3-氰基甲基-4-甲基-DCK）。

  摘要：

  在之前的研究中，我们发现 (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4 , 3-cyanomethyl-4-methyl-DCK) 显示出有希望的抗 HIV 活性。在这些当前的研究中，我们成功开发并优化了实用的 10 步合成，用于放大制备，将 4 的总产率从 7.8% 提高到 32%。此外，化合物 4 对 CD4+ T 细胞系和外周血单核细胞的野生型和耐药病毒感染表现出广谱抗 HIV 活性，这些病毒感染具有不同亚型和嗜性的实验室适应和原代 HIV-1 分离株. 进一步对化合物 4 进行体外和体内药代动力学研究。这些研究表明4具有中等的细胞渗透性，中等的口服生物利用度，和低系统清除率。这些结果表明，4 应该被开发为一种有前景的抗 HIV 药物，以作为临床试验候选药物进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm8003009
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-3',4'-dihydroseselin-4'-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-4'-hydroxy-3',4'-dihydroseselin
  参考文献：
  名称：

  广谱抗 HIV 药物 (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-的开发和临床前研究顺式海藻内酯（3-氰基甲基-4-甲基-DCK）。

  摘要：

  在之前的研究中，我们发现 (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4 , 3-cyanomethyl-4-methyl-DCK) 显示出有希望的抗 HIV 活性。在这些当前的研究中，我们成功开发并优化了实用的 10 步合成，用于放大制备，将 4 的总产率从 7.8% 提高到 32%。此外，化合物 4 对 CD4+ T 细胞系和外周血单核细胞的野生型和耐药病毒感染表现出广谱抗 HIV 活性，这些病毒感染具有不同亚型和嗜性的实验室适应和原代 HIV-1 分离株. 进一步对化合物 4 进行体外和体内药代动力学研究。这些研究表明4具有中等的细胞渗透性，中等的口服生物利用度，和低系统清除率。这些结果表明，4 应该被开发为一种有前景的抗 HIV 药物，以作为临床试验候选药物进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm8003009

文献信息

• Development and Preclinical Studies of Broad-Spectrum Anti-HIV Agent (3′<i>R</i>,4′<i>R</i>)-3-Cyanomethyl-4-methyl-3′,4′-di-<i>O</i>-(<i>S</i>)-camphanoyl-(+)-<i>cis</i>-khellactone (3-Cyanomethyl-4-methyl-DCK)
  作者：Lan Xie、Huan-Fang Guo、Hong Lu、Xiao-Mei Zhuang、An-Ming Zhang、Gang Wu、Jin-Xiu Ruan、Ting Zhou、Donglei Yu、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Shibo Jiang

  DOI：10.1021/jm8003009

  日期：2008.12.25

  discovered that (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4, 3-cyanomethyl-4-methyl-DCK) showed promising anti-HIV activity. In these current studies, we developed and optimized successfully a practical 10-step synthesis for scale-up preparation to increase the overall yield of 4 from 7.8% to 32%. Furthermore, compound 4 exhibited broad-spectrum anti-HIV activity against

  在之前的研究中，我们发现 (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4 , 3-cyanomethyl-4-methyl-DCK) 显示出有希望的抗 HIV 活性。在这些当前的研究中，我们成功开发并优化了实用的 10 步合成，用于放大制备，将 4 的总产率从 7.8% 提高到 32%。此外，化合物 4 对 CD4+ T 细胞系和外周血单核细胞的野生型和耐药病毒感染表现出广谱抗 HIV 活性，这些病毒感染具有不同亚型和嗜性的实验室适应和原代 HIV-1 分离株. 进一步对化合物 4 进行体外和体内药代动力学研究。这些研究表明4具有中等的细胞渗透性，中等的口服生物利用度，和低系统清除率。这些结果表明，4 应该被开发为一种有前景的抗 HIV 药物，以作为临床试验候选药物进行开发。