3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-acetylcoumarin | 141497-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-acetylcoumarin
• 英文别名: 8-acetyl-3,4-dimethyl-7-hydroxycoumarin；8-Acetyl-7-hydroxy-3,4-dimethylchromen-2-one
• CAS: 141497-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: OGENGBBRIVTIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-acetylcoumarin 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-(3,4-dimethyl-8-acetylcoumarinyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Vedaldi; Dall'Acqua; Baccichetti, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 11, p. 1381 - 1406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基伞形酮 在 三氯化铝 、 sodium acetate 作用下， 生成 3,4-dimethyl-7-hydroxy-8-acetylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Vedaldi; Dall'Acqua; Baccichetti, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 11, p. 1381 - 1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development and Preclinical Studies of Broad-Spectrum Anti-HIV Agent (3′<i>R</i>,4′<i>R</i>)-3-Cyanomethyl-4-methyl-3′,4′-di-<i>O</i>-(<i>S</i>)-camphanoyl-(+)-<i>cis</i>-khellactone (3-Cyanomethyl-4-methyl-DCK)
  作者：Lan Xie、Huan-Fang Guo、Hong Lu、Xiao-Mei Zhuang、An-Ming Zhang、Gang Wu、Jin-Xiu Ruan、Ting Zhou、Donglei Yu、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Shibo Jiang

  DOI：10.1021/jm8003009

  日期：2008.12.25

  discovered that (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4, 3-cyanomethyl-4-methyl-DCK) showed promising anti-HIV activity. In these current studies, we developed and optimized successfully a practical 10-step synthesis for scale-up preparation to increase the overall yield of 4 from 7.8% to 32%. Furthermore, compound 4 exhibited broad-spectrum anti-HIV activity against

  在之前的研究中，我们发现 (3'R,4'R)-3-cyanomethyl-4-methyl-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (4 , 3-cyanomethyl-4-methyl-DCK) 显示出有希望的抗 HIV 活性。在这些当前的研究中，我们成功开发并优化了实用的 10 步合成，用于放大制备，将 4 的总产率从 7.8% 提高到 32%。此外，化合物 4 对 CD4+ T 细胞系和外周血单核细胞的野生型和耐药病毒感染表现出广谱抗 HIV 活性，这些病毒感染具有不同亚型和嗜性的实验室适应和原代 HIV-1 分离株. 进一步对化合物 4 进行体外和体内药代动力学研究。这些研究表明4具有中等的细胞渗透性，中等的口服生物利用度，和低系统清除率。这些结果表明，4 应该被开发为一种有前景的抗 HIV 药物，以作为临床试验候选药物进行开发。
• US4330549A
  申请人：——

  公开号：US4330549A

  公开（公告）日：1982-05-18