ethyl 4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoate | 1312542-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)benzoate；ethyl 4-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)benzoate
• CAS: 1312542-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: QPNPVOCOXIOBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 ethyl 4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoate 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到ethyl 4-[7-(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the Benzo[c][1,2,5]thiadiazole Scaffold via Mg-, Zn- and Mn-Intermediates

  摘要：

  通过使用LiCl可溶化的TMP基，证明了在不同底物上对苯并[c][1,2,5]噻二唑骨架所有位置进行金属化。因此，已经制备了不对称取代的苯并噻二唑衍生物和一种新的融合噻二唑并吲唑化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259966
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到ethyl 4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–H键芳基化作用有效调节2,1,3-苯并噻二唑和2,1,3-苯并硒二唑的光致发光性能†

  摘要：

  使用钯催化的区域选择性合成4-芳基-2,1,3-苯并噻二唑，4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑和4-芳基-2,1,3-苯并硒二唑的一步步骤程序开发了2,1,3-苯并噻二唑和2,1,3-苯并硒代二唑的C–H键芳基化。还通过2,1,3-苯并噻二唑单元的C4和C7位置上的两个连续的C–H键芳基化反应合成了供体-受体化合物。该方法的主要成就之一是通过在2,1,3-苯并噻二唑单元上简单引入合适的芳基，对荧光波长进行精细调制，使发射色覆盖可见光谱的蓝色至红色区域。

  DOI：

  10.1039/c7tc05395a