(7S,8R,11S)-8-Isobutyl-9-oxo-11-[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 210484-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (7S,8R,11S)-8-Isobutyl-9-oxo-11-[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 210484-22-3
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₇S
• 分子量: 629.818
• InChiKey: ZRRWNTHIMLNRAX-NHKHRBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  153.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,11S)-8-Isobutyl-9-oxo-11-[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7S,8R,11S)-7-N-hydroxy-8-(2-methylpropyl)-9-oxo-11-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]-2-oxa-10-azabicyclo[11.2.2]heptadeca-1(15),13,16-triene-7,11-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列大环MMP抑制剂的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列掺入大环的琥珀酸酯衍生的异羟肟酸，并将其评估为基质金属蛋白酶的抑制剂。抑制剂是根据已公布的与人嗜中性粒细胞胶原酶（MMP-8）结合的巴马司他（1）的X射线晶体结构设计的。合成的化合物显示出可在体外以低纳摩尔浓度抑制选定的MMP。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00396-5
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (7S,8R,11S)-8-Isobutyl-9-oxo-11-[2-(4-sulfamoyl-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-oxa-10-aza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列大环MMP抑制剂的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列掺入大环的琥珀酸酯衍生的异羟肟酸，并将其评估为基质金属蛋白酶的抑制剂。抑制剂是根据已公布的与人嗜中性粒细胞胶原酶（MMP-8）结合的巴马司他（1）的X射线晶体结构设计的。合成的化合物显示出可在体外以低纳摩尔浓度抑制选定的MMP。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00396-5