(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid | 848209-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(2-phenylphenyl)carbamoyl]-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 848209-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: JUYHUPWEFSUJAD-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 、 L-tyrosine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到benzyl (S)-2-{[(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carbonyl]amino}-3-(4-hydroxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-substituted aminocarbonyl-1,3-dioxolanes as VLA-4 antagonists

  摘要：

  A novel set of compounds with a 1,3-dioxolane ring which acts as a proline bioisostere have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compounds (18e), (28j), and (35g) were shown to have high receptor affinities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.069
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(4R,5R)-5-(biphenyl-2-ylcarbamoyl)-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOXOLANE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE DIOXOLANE COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE

  摘要：

  本发明涉及二氧杂环戊烷衍生物作为细胞粘附抑制剂。这些化合物可用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理，包括诸如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥反应或银屑病等炎症性和自身免疫性疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥反应以及其他炎症性和/或自身免疫失调的方法。

  公开号：

  WO2005026163A1