ethyl selenadiazolobenzo[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate | 180723-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl selenadiazolobenzo[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 180723-46-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂Se
• 分子量: 294.171
• InChiKey: YPNJHZNOJHNVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl selenadiazolobenzo[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 8,12,13,17-tetraethyl-7,18-dimethylselenadiazolobenzo[4,5-b]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第20部分：带有稠合的2,1,3-苯并恶二唑和2,1,3-苯并硒二唑部分的卟啉的合成和光谱表征

  摘要：

  通过“ 3 + 1”麦克唐纳型方法制备具有稠合的2,1,3-苯并恶二唑和2,1,3-苯并硒二唑单元的卟啉。在非亲核试剂存在下与异氰基乙酸酯缩合的4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑，6-氯-4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑和4-硝基-2,1,3-苯并硒二唑用DBU碱制得三环吡咯衍生物，收率极高。酯部分的进一步裂解和脱羧得到α-未取代的吡咯，它们进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯叔丁酯缩合，得到三吡喃的粗制品。该叔用TFA裂解丁酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛“ 3 + 1”缩合，再用氯化铁氧化，以中等收率得到杂环稠合的卟啉。产率低于预期，因为由于吡咯中间体的反应性降低，难以制备所需的三吡喃。这些新的卟啉体系的紫外-可见光谱得到了高度修饰，显示出了较宽的分裂索雷特谱带。此外，镍（II），铜（II）和锌络合物具有不寻常的UV-vis光谱，具有弱的分裂Soret带和600 nm以上的强Q型吸收

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.090
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并硒二唑 在 硫酸 、 硝酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl selenadiazolobenzo[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基杂芳族化合物与异氰基乙酸乙酯反应的新思路

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）存在下，硝基杂芳烃与异氰基乙酸乙酯反应生成吡咯或嘧啶N-氧化物，具体取决于起始硝基化合物的结构。例如，4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑3a与异氰基乙酸乙酯反应生成2,1,3-苯并噻二唑[3,4- c ]吡咯-2-羧酸乙酯4a（33％），与5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑3b反应，得到相应的化合物4b（21％），为唯一产物。提出了这些反应的合理机制。

  DOI：

  10.1039/p19960001403