4-[(3-甲基-2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-5-基)氨基]苯甲酸 | 71195-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3-甲基-2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-5-基)氨基]苯甲酸
• 中文别名: 2-己烯酸,3-氨基-5-甲基-,甲基酯
• 英文名称: methyl diphenylcarbamodithioate
• 英文别名: methyl diphenyldithiocarbamate；methyl N,N-diphenylcarbamodithioate
• CAS: 71195-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NS₂
• 分子量: 259.396
• InChiKey: BDDKTBSTHXXSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-甲基-2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-5-基)氨基]苯甲酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N.N-Diphenyl-dithiocarbamidsaeure-S-methylester
  参考文献：
  名称：

  Eilingsfeld,H.; Moebius,L., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1293 - 1307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 二苯胺 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-[(3-甲基-2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-5-基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973

文献信息

• A Facile Synthesis of Trifluoromethylamines by Oxidative Desulfurization–Fluorination of Dithiocarbamates
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1973

  日期：1998.8

  conditions. When this reaction was applied to dithiocarbamates ArN(R)CS2Me at higher temperatures, the trifluoromethylation was accompanied by halogen substitution at the p-position of the Ar group. The synthesis of trifluoromethyl-substituted adenosine is also described.

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。
• A Highly Efficient, Catalyst-Free Synthesis of S-Alkyl/aryl Dithiocarbamate Derivatives under Green Conditions and Evaluation of their Biological Activity
  作者：Nilesh Junghare、Pravin Kadam、Jotiram Chavan、Minakshi Patil、Gurunath Chougale

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28324

  日期：——

  An efficient, feasible, transition metal catalyst-free and environmental friendly approach for the synthesis of dithiocarbamate in an ethanol-water solvent combination at room temperature has been established. Alkyl/aryl halide, carbon disulfide and secondary amine were condensed in one pot to produce a range of dithiocarbamate derivatives. Based on the results, the yields were higher when aliphatic amine reacted with benzyl halides as compared to alkyl halides. This method has the advantage of using no hazardous solvents. Other benefits of this method include producing compounds with a good yield by a catalyst-free reaction employing a simple, affordable and useful method. When tested against specific pathogens, selected dithiocarbamate derivatives showed strong antibacterial activity but weak antifungal activity.

  在乙醇-水溶剂组合中室温合成二硫代氨基甲酸盐的方法高效、可行、无过渡金属催化剂且环保。烷基/芳基卤化物、二硫化碳和仲胺在一锅中缩合，生成一系列二硫代氨基甲酸乙酯衍生物。结果表明，与烷基卤化物相比，脂肪族胺与苄基卤化物反应的产率更高。这种方法的优点是不使用有害溶剂。这种方法的其他优点还包括：采用简单、经济和实用的方法，通过无催化剂反应生产出产率高的化合物。在对特定病原体进行测试时，选定的二硫代氨基甲酸盐衍生物显示出很强的抗菌活性，但抗真菌活性较弱。
• Pyridine•BrF₃, the Missing Link for Clean Fluorinations of Aromatic Derivatives
  作者：Youlia Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol3000348

  日期：2012.2.17

  This work demonstrates the unique features of the never used before Py center dot BrF3 complex in the field of aromatic organic fluorinations. The main disadvantage of the noncomplexed BrF3 is the fact that usually, in addition to the desired fluorination, a parallel electrophilic aromatic bromination takes place as well. Use of the Py center dot BrF3 complex reduces this electrophilic bromination, which is observed with most reagents based on fluorine and bromine [BrF].
• Singh, Satish Kumar; Verma, Manjusha; Singh, Krishna Nand, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 10, p. 1545 - 1548
  作者：Singh, Satish Kumar、Verma, Manjusha、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——
• Eilingsfeld,H.; Moebius,L., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1293 - 1307
  作者：Eilingsfeld,H.、Moebius,L.

  DOI：——

  日期：——