1-(5-chloro-2-methoxy-4-methylphenylsulphonyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1449569-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methoxy-4-methylphenylsulphonyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1449569-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₆S
• 分子量: 347.776
• InChiKey: UYYPKKYTBLLEPV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methoxy-4-methylphenylsulphonyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N²-((5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl)sulphonyl)glutamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Substituted-2-<i>N</i>-(5-chloro-2-methoxy-4-methylphenylsulphonyl) Glutamic Acid Derivatives against Prostate Cancer Cell Line PC3

  摘要：

  从母体谷氨酸化合物 3 合成了一系列新的取代谷氨酰胺 5a-l 和谷氨酸二酰胺、利尿剂和二酰肼 7a-e，并评估了它们对肿瘤细胞系 PC3（前列腺癌细胞系）的细胞毒活性。大多数受测化合物都具有很强的生长抑制活性，IC50 值为 0.034-3.97 µM。特别是化合物 5a、3、5j、5b、7c、7e、5l 和 5k 显示出卓越的效力（IC50=0.034、0.04、0.05、0.074、0.25、0.4、0.49、0.522µM）优于参考药物多柔比星（IC50=0.63µM），而化合物 7b 的 IC50 为 0.71 µM，与多柔比星相当。总之，新合成的化合物为今后设计和开发谷氨酰胺和谷氨酸衍生物作为新型抗肿瘤药物提供了新的线索。通过定量结构-活性关系（QSAR）研究，找到了化合物结构与它们对 PC3 细胞系的活性之间的数学相关性（以 IC50 值表示）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00881
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯甲醚 在 氯磺酸 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 1-(5-chloro-2-methoxy-4-methylphenylsulphonyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Substituted-2-<i>N</i>-(5-chloro-2-methoxy-4-methylphenylsulphonyl) Glutamic Acid Derivatives against Prostate Cancer Cell Line PC3

  摘要：

  从母体谷氨酸化合物 3 合成了一系列新的取代谷氨酰胺 5a-l 和谷氨酸二酰胺、利尿剂和二酰肼 7a-e，并评估了它们对肿瘤细胞系 PC3（前列腺癌细胞系）的细胞毒活性。大多数受测化合物都具有很强的生长抑制活性，IC50 值为 0.034-3.97 µM。特别是化合物 5a、3、5j、5b、7c、7e、5l 和 5k 显示出卓越的效力（IC50=0.034、0.04、0.05、0.074、0.25、0.4、0.49、0.522µM）优于参考药物多柔比星（IC50=0.63µM），而化合物 7b 的 IC50 为 0.71 µM，与多柔比星相当。总之，新合成的化合物为今后设计和开发谷氨酰胺和谷氨酸衍生物作为新型抗肿瘤药物提供了新的线索。通过定量结构-活性关系（QSAR）研究，找到了化合物结构与它们对 PC3 细胞系的活性之间的数学相关性（以 IC50 值表示）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00881