ethyl 3-anilino-2-nitro-acrylate | 58651-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-anilino-2-nitro-acrylate
• 英文别名: Ethyl-2-nitro-3-phenylaminoacrylat；ethyl 3-anilino-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 58651-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01571566
• 分子量: 236.227
• InChiKey: KTOJZPHFRXGBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-anilino-2-nitro-acrylate 、 原丙酸三乙酯 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 70.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-ethyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑类化合物的合成和合成孔径雷达是一种具有高结合效率的强效和选择性大麻素CB 2受体拮抗剂

  摘要：

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.032

文献信息

• 1H-imidazole derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators
  申请人：Lange H.M. Josephus

  公开号：US20060194779A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The invention relates to a group of 1H-imidazole derivatives which are modulators of cannabinoid CB 2 receptors, to methods for the preparation of these compounds, to novel intermediates useful for the synthesis of said imidazole derivatives, to methods for the preparation of these intermediates, to pharmaceutical compositions containing one or more of these 1H-imidazole derivatives as active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of disorders in which cannabinoid CB 2 receptors are involved. The compounds have the general formula (I) wherein R 1 -R 4 have the meanings given in the specification.

  该发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素CB2受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成该咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种这些1H-咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，以及将这些药物组合物用于治疗涉及大麻素CB2受体的疾病。这些化合物具有通式（I），其中R1-R4具有规范中给出的含义。
• Wolfbeis,O.S., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2480 - 2493
  作者：Wolfbeis,O.S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and SAR of novel imidazoles as potent and selective cannabinoid CB2 receptor antagonists with high binding efficiencies
  作者：Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Henri C. Wals、Gijs D. Kuil、Alice J.M. Borst、Arie Mulder、Arnold P. den Hartog、Hicham Zilaout、Wouter Goutier、Herman H. van Stuivenberg、Bernard J. van Vliet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.032

  日期：2010.2

  The synthesis and structure–activity relationship studies of imidazoles are described. The target compounds 6–20 represent a novel chemotype of potent and CB2/CB1 selective cannabinoid CB2 receptor antagonists/inverse agonists with very high binding efficiencies in combination with favourable log P and calculated polar surface area values. Compound 12 exhibited the highest CB2 receptor affinity (Ki = 1

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。