2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid | 1214390-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-Phenyl-6-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1214390-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: QDWDZVAOKMEODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙酸 、 苯硼酸频哪醇酯 在 N-Boc-L-缬氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  单 N 保护氨基酸配体在钯 (II) 配体加速 CH 活化中的催化行为。

  摘要：

  单氮保护氨基酸 (MPAA) 是 Pd 催化的 C−H 官能化反应中越来越常见的配体。先前的研究表明这些配体如何通过促进 C−H 活化步骤来加速催化周转。在这里，研究表明 MPAA 配体表现出通常与配体加速催化相关的第二个特性：在亚化学计量的配体与金属比率下支持催化周转的能力。 MPAA 配体的催化作用以化学计量的 C−H 活化和催化 C−H 官能化反应为特征。当相对于 Pd II仅存在 0.05 当量的 MPAA 时，带有羧酸根和吡啶导向基团的底物形成钯环的速率增加了 50-100 倍。这些和其他机制数据表明，MPAA 和与 Pd II配位的阴离子配体之间的轻松交换使得单个 MPAA 能够支持多个 Pd II中心的 C−H 激活。

  DOI：

  10.1002/anie.202002484

文献信息

• Catalytic Behavior of Mono‐ <i>N</i> ‐Protected Amino‐Acid Ligands in Ligand‐Accelerated C−H Activation by Palladium(II)
  作者：Chase A. Salazar、Joseph J. Gair、Kaylin N. Flesch、Ilia A. Guzei、Jared C. Lewis、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.202002484

  日期：2020.6.26

  Pd‐catalyzed C−H functionalization reactions. Previous studies have shown how these ligands accelerate catalytic turnover by facilitating the C−H activation step. Here, it is shown that MPAA ligands exhibit a second property commonly associated with ligand‐accelerated catalysis: the ability to support catalytic turnover at substoichiometric ligand‐to‐metal ratios. This catalytic role of the MPAA ligand is

  单氮保护氨基酸 (MPAA) 是 Pd 催化的 C−H 官能化反应中越来越常见的配体。先前的研究表明这些配体如何通过促进 C−H 活化步骤来加速催化周转。在这里，研究表明 MPAA 配体表现出通常与配体加速催化相关的第二个特性：在亚化学计量的配体与金属比率下支持催化周转的能力。 MPAA 配体的催化作用以化学计量的 C−H 活化和催化 C−H 官能化反应为特征。当相对于 Pd II仅存在 0.05 当量的 MPAA 时，带有羧酸根和吡啶导向基团的底物形成钯环的速率增加了 50-100 倍。这些和其他机制数据表明，MPAA 和与 Pd II配位的阴离子配体之间的轻松交换使得单个 MPAA 能够支持多个 Pd II中心的 C−H 激活。
• Ligand-Accelerated Cross-Coupling of C(sp²)–H Bonds with Arylboron Reagents
  作者：Keary M. Engle、Peter S. Thuy-Boun、Michael Dang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja203978r

  日期：2011.11.16

  A ligand-accelerated Pd(II)-catalyzed C(sp(2))-H/arylboron cross-coupling reaction of phenylacetic acid substrates is reported. Using Ac-Ile-OH as the ligand and Ag2CO3 as the oxidant, a fast, high-yielding, operationally simple, and functional group-tolerant protocol has been developed for the cross-coupling of phenyl acetic acid substrates with aryltrifluoroborates. This ligand scaffold has also been shown to improve catalysis using 1 atm O-2 as the sole reoxidant, which sheds light on the path forward in developing optimized ligands for aerobic C-H/arylboron cross-coupling.
• Tailored quinones support high-turnover Pd catalysts for oxidative C–H arylation with O ₂
  作者：Chase A. Salazar、Kaylin N. Flesch、Brandon E. Haines、Philip S. Zhou、Djamaladdin G. Musaev、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.abd1085

  日期：2020.12.18

  A subtle balancing act for quinones Palladium catalysis is widely used in drug synthesis to form carbon-carbon bonds, but typically both carbon centers need to be activated ahead of time. Although introducing oxygen as an oxidant diminishes the need for preactivation, the catalysis then tends to be less efficient, especially in the case of arene coupling. Salazar et al. pinpointed the role of quinone

  醌类的微妙平衡 钯催化广泛用于药物合成以形成碳-碳键，但通常两个碳中心都需要提前活化。尽管引入氧气作为氧化剂减少了预活化的需要，但催化效率往往较低，尤其是在芳烃偶联的情况下。萨拉查等人。指出了醌助催化剂在这些过程中的作用，并确定在加速碳-碳键形成后，醌减缓了催化剂被氧的再氧化。在醌上添加庞大的取代基达到了更好的平衡并显着提高了催化效率。科学，这个问题 p。1454 庞大的醌通过钯加速芳烃偶联，而不会抑制随后的催化剂再氧化。钯 (II) 催化的碳氢 (C-H) 氧化反应可以简化药物、农用化学品和其他复杂有机分子的合成。然而，现有方法通常表现出较差的催化剂性能，具有高钯 (Pd) 负载量（例如，10 摩尔%）并且需要（超）化学计量数量的不需要的氧化剂，例如苯醌和银（I）盐。本研究探讨了代表性 Pd 催化的氧化 C-H 芳基化反应的机制，并阐明了破坏催化剂性能的机制特征，包括消耗底物的副反应和将