ethyl 3-iodo-4-[(4-methylphenyl)sulfonamido]benzene | 474972-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-iodo-4-[(4-methylphenyl)sulfonamido]benzene
• 英文别名: Ethyl 3-iodo-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 474972-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₄S
• 分子量: 445.278
• InChiKey: GIWIWOTVABQGCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-iodo-4-[(4-methylphenyl)sulfonamido]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(3-oxoprop-1-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A New Preparative Route to Substituted Carbazoles by Benzannulation

  摘要：

  这里描述了一种新型的区域选择性合成取代咔唑衍生物的方法。根据该程序，通过将取代的6-[2-(对甲苯磺酰胺)-芳基]-3-烷氧羧基己-3-烯-5-炔酸与醋酸酐在醋酸钠存在下处理，可以获得取代的2-烷氧羧基-4-醋氧基-9-(对甲苯磺酰基)咔唑。后者的酸是通过与炔醇进行Sonogashira偶联和Wittig反应这两个关键步骤，从易得的取代o-碘苯胺制备而成。所描述的苯环轧制反应是以区域特异性的方式进行的，并且可以容忍多种取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863741
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 ethyl 3-iodo-4-[(4-methylphenyl)sulfonamido]benzene
  参考文献：
  名称：

  A New Preparative Route to Substituted Carbazoles by Benzannulation

  摘要：

  这里描述了一种新型的区域选择性合成取代咔唑衍生物的方法。根据该程序，通过将取代的6-[2-(对甲苯磺酰胺)-芳基]-3-烷氧羧基己-3-烯-5-炔酸与醋酸酐在醋酸钠存在下处理，可以获得取代的2-烷氧羧基-4-醋氧基-9-(对甲苯磺酰基)咔唑。后者的酸是通过与炔醇进行Sonogashira偶联和Wittig反应这两个关键步骤，从易得的取代o-碘苯胺制备而成。所描述的苯环轧制反应是以区域特异性的方式进行的，并且可以容忍多种取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863741

文献信息

• Stereoselective cyclizations mediated by functionalized organomagnesium reagents and catalyzed by cobalt or copper salts
  作者：Florian F. Kneisel、Yasunari Monguchi、Kolja M. Knapp、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00839-0

  日期：2002.7

  with i-PrMgCl allows a mild preparation of functionalized arylmagnesium compounds bearing a leaving group in the molecule. With the appropriate transition-metal catalyst (a copper or cobalt salt), cyclization reactions occur leading to five- or six-membered ring systems in good yields.

  与i- PrMgCl进行碘-镁交换反应可以轻度制备分子中带有离去基团的官能化芳基镁化合物。使用适当的过渡金属催化剂（铜或钴盐），环化反应会以高收率产生五元或六元环系统。
• Vinylogous Elimination/Heck Coupling/Allylation Domino Reactions: Access to 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jianguo Yang、Hanjie Mo、Xiuxiu Jin、Dongdong Cao、Haijian Wu、Di Chen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02986

  日期：2018.3.2

  aryl allyl ethers derived from the phosphine-catalyzed addition of electron-deficient allenes with phenol are found to be efficient substrates for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydrobenzofurans and indolines. It is the first example of aryl allyl ether used as an ideal and practical precursor of hard to get functionalized 1,3-butadiene for the heterocyclic compound synthesis.

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。
• Tris(trimethylsilyl)silane and visible-light irradiation: a new metal- and additive-free photochemical process for the synthesis of indoles and oxindoles
  作者：Gustavo Piva da Silva、Akbar Ali、Rodrigo César da Silva、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c5cc06329a

  日期：——

  A combined tris(trimethylsilyl)silane and visible-light-promoted intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of indoles and oxindoles has been developed.

  已开发出一种结合三(三甲基硅基)硅烷和可见光促进的分子内还原环化方案，用于合成吲哚和氧吲哚。
• Silver-catalyzed Vinylic C–F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoroindoles from β,β-Difluoro-<i>o</i>-sulfonamidostyrenes
  作者：Takeshi Fujita、Yota Watabe、Shigeyuki Yamashita、Hiroyuki Tanabe、Tomoya Nojima、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.160427

  日期：2016.8.5

  was performed in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol using a Ag(I) catalyst and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. In this process, vinylic C–F bond activation was achieved via silver-catalyzed β-fluorine elimination, accompanied by C–N bond formation, which led to the synthesis of 2-fluoroindoles.

  使用 Ag(I) 催化剂和 N,O- 在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中进行了 β,β-二氟-邻磺酰胺苯乙烯的亲电 5-endo-trig 环化双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺。在这个过程中，乙烯基 C-F 键活化是通过银催化的 β-氟消除实现的，伴随着 C-N 键的形成，从而导致 2-氟吲哚的合成。
• 一种通过钯催化合成吲哚啉衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107522651A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开一种通过钯催化合成吲哚啉衍生物的方法，该方法以N‑Ts‑邻碘苯胺化合物和2‑苯亚甲基‑3‑丁烯酸乙酯为原料，N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，钯催化下，在氮气体系中，合成目标化合物，具体步骤：N‑Ts‑邻碘苯胺化合物(1mmol)、n‑Bu4NCl(1mmol)、NaHCO3(2mmol)、Pd(dppe)Cl2(0.05mmol)依次加入反应管中，将2‑苯亚甲基‑3‑丁烯酸乙酯(1mmol)溶于4mL N,N‑二甲基甲酰胺中，然后加入至反应管中，在130摄氏度油浴中反应12小时，最后用流动相为石油醚：乙酸乙酯＝10:1柱色谱进行分离，得到白色固体。