Fmoc-L-Dab(Boc)-OBn | 668985-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Dab(Boc)-OBn
• CAS: 668985-69-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 530.621
• InChiKey: XKANTWSOXLWOMA-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Dab(Boc)-OBn 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 Fmoc-L-Asn(Trt)-L-Dab(Boc-L-Leu-D-Ala-L-Chp)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Examination of Three Key Analogues of Ramoplanin: A Lipoglycodepsipeptide with Potent Antibiotic Activity

  摘要：

  The total synthesis and evaluation of three key ramoplanin aglycon analogues are detailed. The first (5a) represents replacement of the labile depsipeptide ester with a stable amide (HAsn2 --> Dap2) with removal of the HAsn pendant carboxamide, and it was found to be slightly more potent than the natural aglycon in antimicrobial assays providing a new lead structure with an improved profile and a more stable and accessible macrocyclic template on which to conduct structure-function studies. In contrast, a second amide analogue 5b which contains a single additional methylene relative to 5a (HAsn2 --> Dab2) was found to be inactive in antimicrobial assays (>100-fold loss in activity). The third key analogue 5c in which the Asn1 lipid side chain was replaced with an acetyl group revealed that it contributes significantly to the antimicrobial activity (16-fold) of the ramoplanins, but is not essential.

  DOI：

  10.1021/ja039671y
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到Fmoc-L-Dab(Boc)-OBn
  参考文献：
  名称：

  一种靶向性配体及其用于治疗性核酸缀合物的用途

  摘要：

  本发明属于化学领域，尤其涉及一种靶向性配体及其用于治疗性核酸缀合物的用途。该靶向性配体包括下述组成：n个靶向基团，n个连接臂，一个分支骨架和一个尾接子。其中，n是1～4的整数，分支骨架的分支数目适应由n所指示的靶向基团与连接臂形成的基团数目。本发明所公开的靶向性配体可用于连接治疗性核酸，并将其靶向递送至肝细胞。本发明所公开的靶向性配体与治疗性核酸(包括表达抑制性寡聚化合物或RNAi剂)形成的缀合物，能够在低剂量下实现有效的基因沉默，为人类重大疾病患者尤其是肝脏靶标相关，如高血脂症等患者带来了福音。

  公开号：

  CN114716489A