2-异氰基丙酸叔丁酯 | 34074-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-异氰基丙酸叔丁酯
• 英文名称: 2-isocyanopropionate tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-isocyanopropanoate；α-Isocyan-propionsaeure-tert.-butylester；2-Isocyansaeure-tert-butylester；tert-Butyl 2-isocyanopropionate
• CAS: 34074-64-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03411278
• 分子量: 155.197
• InChiKey: LAXANRIIICOVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R42
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基丙酸叔丁酯 在 盐酸 、 C₄₀H₄₂N₃OP 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [小α]取代的异氰基乙酸酯和酮亚胺的催化对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  使用乙酸银和金鸡纳衍生的氨基膦二元催化剂体系对取代的异氰基乙酸酯原亲核体和（杂）芳基甲基酮衍生的酮亚胺进行高度非对映和对映选择性的曼尼希加成/环化反应...

  DOI：

  10.1039/c6cc04132a
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-formamidopropanoate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以853 mg的产率得到2-异氰基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [小α]取代的异氰基乙酸酯和酮亚胺的催化对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  使用乙酸银和金鸡纳衍生的氨基膦二元催化剂体系对取代的异氰基乙酸酯原亲核体和（杂）芳基甲基酮衍生的酮亚胺进行高度非对映和对映选择性的曼尼希加成/环化反应...

  DOI：

  10.1039/c6cc04132a

文献信息

• Regioselective Synthesis of Pyrroles from Alkyne-Isocyanide Click Reactions: An Angle Strain-Induced Bond Migration Approach
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.201601017

  日期：2016.12.7

  direct regioselective synthesis of highly functionalized pyrroles with two different electron‐withdrawing groups has been developed using an angle strain‐induced 1,2‐shift of an electron‐withdrawing group in 2H‐pyrroles. The preferential migration aptitude of an electron‐withdrawing group over alkyl and aryl groups is believed to be the result of the orbital overlap between the internal alkene and the

  利用在2个H吡咯中的吸电子基团的角应变诱导的1,2-位移，开发了具有两个不同的吸电子基团的高度官能化吡咯的直接区域选择性合成方法。吸电子基团优先于烷基和芳基的迁移能力被认为是内部烯烃与吸电子基团之间轨道重叠的结果。新开发的吡咯区域选择性合成具有广泛的底物范围，简单的反应设置和高收率（60-82％），捕获了炔烃-异氰“点击”反应的本质。
• Silver‐Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Electron‐Deficient Heteroarenes via Interrupted Barton–Zard Reaction
  作者：Qian Wan、Jia‐Hao Xie、Chao Zheng、Yao‐Feng Yuan、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202107767

  日期：2021.9

  Herein we report a catalytic asymmetric dearomatization reaction of electron-deficient heteroarenes with α-substituted isocyanoacetates through an interrupted Barton–Zard reaction. A range of optically active pyrrolo[3,4-b]indole derivatives was obtained in good yields (up to 97 %) with high stereoselectivities (up to >20:1 dr and 97 % ee), using a catalytic system consisting of a cinchona-derived

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。
• A Novel Three-Component Butenolide Synthesis
  作者：Barbara Beck、Marina Magnin-Lachaux、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/ol016328u

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. 5-Acylamino butenolides can be assembled by a multicomponent reaction (MCR) of isocyanides, glyoxals, and acetophosphonic acid diethylesters, followed by a intramolecular Wittig-type reaction. The reaction can be performed either in one pot or with the isolation of the intermediate Passerini product. This versatile reaction offers three independent inputs displayed in the final

  [反应：请参见文字]。可以通过异氰酸酯，乙二醛和乙酰膦酸二乙酯的多组分反应（MCR），然后进行分子内Wittig型反应来组装5-酰基氨基丁烯内酯。该反应既可以在一个罐中进行，也可以分离中间的Passerini产品进行。这种多功能的反应在最终产品中提供了三个独立的输入。可以设想在组合化学和天然产物合成中的应用。
• 维生素B6关键中间体的制备方法
  申请人：刘敏杰

  公开号：CN108659006A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种维生素B6关键中间体的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：以2‑异腈基丙酸酯(Ⅱ)为底物，加入2‑烷基‑4,7‑二氢‑1,3‑二氧七环(Ⅲ)，在100～160℃反应下8～20h，反应结束后，反应液经后处理得到所述的中间体(Ⅰ)。本发明所述的制备方法，一步得到化合物(Ⅰ)，无需先得到中间体4‑甲基‑5‑烷氧基恶唑，反应条件温和，后处理操作简便，收率＞80％，气相色谱纯度＞90％，说明该一步反应的选择性较好，收率较高，可以应用于工业化生产。
• Polyhydroxy phenols and their use in binding p-selectin
  申请人：Biessen Leonardus Erik Anna

  公开号：US20060276545A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Polyhydroxy phenols, which are non-peptidic mimetics of galloyl peptides, and a process for the preparation of gallic acid derivatives using a gallic-acid providing moiety are provided as well as polyhydroxy phenol-containing pharmaceutical and nutraceutical compositions. The use of polyhydroxy phenols as a medicament and especially for the manufacture of a medicament for the prevention, treatment or diagnosis of a disease or a condition, wherein P-selectin is involved, is provided. The same compounds can also be used as targeting tools to P-selectin expressing cells or tissues in a composition, further comprising an active compound in a vehicle.

  本发明提供了多羟基酚，其是没肽基的没食子酸肽类似物，并提供了使用提供没食子酸基团的方法制备没食子酸衍生物，以及含有多羟基酚的药用和营养成分组合物。本发明还提供了将多羟基酚用作药物，特别是用于制造用于预防、治疗或诊断涉及P选择素的疾病或病症的药物。同样的化合物也可用作定向工具，用于在组合物中靶向表达P选择素的细胞或组织，进一步包括载体中的活性化合物。