(4S)-Homoisoleucine | 663948-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-Homoisoleucine
• 英文别名: (4S)-DL-2-Amino-4-methyl-hexansaeure；(2RS,4S)-2-amino-4-methyl hexanoic acid；(4S)-2-amino-4-methylhexanoic acid
• CAS: 663948-35-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: MBZXSJWDBIIBLL-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-Homoisoleucine 生成 (S)-2-Oxo-4-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HAN, HYUNSOO;PASCAL, ROBERT A. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5173-5176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (S)-2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-methylhexanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (4S)-Homoisoleucine
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻莫雷阿氏菌产物的细胞毒性微科林脂肽。

  摘要：

  使用生物测定指导和LC-MS / MS分子网络方法，从海洋蓝藻莫雷阿氏酵母菌中分离出九种新的线性脂肽，微菌素EM（1-9），以及四种已知的相关化合物，微菌素AD（10-13）。小分子树素AD（10-13）的催化加氢分别产生了两种已知的化合物3,4-二氢小分子树素A和B（14、15）和两种新的衍生物3,4-二氢小分子树素C和D（16、17）。这些新化合物的结构通过光谱学和先进的Marfey分析相结合来确定。结构异常的氨基酸单元，分别在化合物1-3和8中，分别为4-甲基-2-（甲基氨基）戊-3-烯酸（Mpe）和2-氨基-4-甲基己酸（N-Me-高苏氨酸）在天然肽中是稀有残基。这些代谢物显示出对H-460人肺癌细胞的显着细胞毒活性，IC50值范围为6 nM至5.0μM。结构的变化和伴随的生物学活性提供了关于脂肽的微柱蛋白类的结构-活性关系的新见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00549

文献信息

• Die Darstellung isoleucinverwandter <scp>L</scp> ‐α‐Aminocarbonsäuren
  作者：Hans‐Jörg Prätorius、Josef Flossdorf、Maria‐Regina Kula

  DOI：10.1002/cber.19751080928

  日期：1975.9

  Arbeit beschreibt, ausgehend von 4, die Synthese von β-unverzweigten α-Aminocarbonsäuren (6), die Darstellung von 3,3-Dialkyl-2-formamido-2-alkensäureestern (7), deren Hydrierung und Verseifung zu β-verzweigten α-Aminocarbonsäuren (9), die enzymatische Trennung racemischer Gemische sowie die Trennung diastereomerer Aminosäuren durch Hochspannungspapierelektrophorese. Die Absolutkonfiguration der reinen

  异氰基乙酸叔丁酯（4）是用于以几个步骤并且以高收率制备脂族α-氨基羧酸的合适的起始原料。基于4的工作描述了β-支链α-氨基羧酸的合成（6），3,3-二烷基-2-甲酰胺基-2-链烯酸酯的制备（7），它们的氢化和皂化成β-支链α-氨基羧酸（9），外消旋混合物的酶促分离和高压纸电泳分离非对映体氨基酸。传达纯连接的绝对配置。
• Cyclic peptide antitumor agent from an ascidian
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US05830996A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  A purified bicyclic depsipeptide, vitilevuamide, from the ascidians Didemnum cuculliferum and Polysyncraton lithostrotum is disclosed. Vitilevuamide has antitumor activity as demonstrated by standard in vitro and in vivo assays. An anticancer composition is also disclosed, comprising an effective amount of vitilevuamide and an inert carrier. A method of treating cancer is also disclosed, comprising administering an anticancer composition comprising an effective amount of vitilevuamide and an inert carrier.

  本文披露了从海鞘Didemnum cuculliferum和Polysyncraton lithostrotum中提取到的纯化双环脱氨肽类化合物vitilevuamide。标准的体外和体内试验表明，vitilevuamide具有抗肿瘤活性。本文还披露了一种抗癌组合物，包括有效量的vitilevuamide和惰性载体。本文还披露了一种治疗癌症的方法，包括给患者投予含有效量的vitilevuamide和惰性载体的抗癌组合物。
• Seven More Microcystins from Homer Lake Cells: Application of the General Method for Structure Assignment of Peptides Containing .alpha.,.beta.-Dehydroamino Acid Unit(s)
  作者：Michio Namikoshi、Furong Sun、Byoung Wook Choi、Kenneth L. Rinehart、Wayne W. Carmichael、William R. Evans、Val R. Beasley

  DOI：10.1021/jo00117a017

  日期：1995.6

  Larger scale isolation of microcystins, cyclic heptapeptide hepatotoxins, from a water bloom of Microcystis spp. collected from Homer Lake (Illinois) gave the previously reported 1-5, additional quantities of [L-MeSer(7)]microcystin-LR (6), and microcystin-(H-4)YR [8, (H-4)Y = 1',2',3',4'-tetrahydrotyrosine], which were previously isolated in insufficient amounts to complete the structure assignment, and seven more microcystins, 9-15. A general method for assigning the structures of cyclic peptides containing alpha,beta-unsaturated amino acid unit(s) developed with nodularin, a cyclic pentapeptide hepatotoxin, was applied to confirm the previously assigned structures of 1-5 and to assign the structures of [D-Asp(3)]microcystin-LR (9) and the. new microcystin-HilR (10, Hil = homoisoleucine). The method consists of linearization of a cyclic molecule by a one-pot reaction sequence (ozonolysis followed by NaBH4 reduction) and tandem FARMS (FABMS/CID/MS) analysis of the product (linear peptide). A new microcystin, 11, was assigned the structure [L-MeLan(7)]microcystin-LR (MeLan = N-methyllanthionine) and synthesized from 1 and L-Cys. Four linear peptides 12-15, which are reasonable biogenetic precursors of the cyclic compounds, were also assigned structures based on their FABMS/CID/MS data.
• US5830996A
  申请人：——

  公开号：US5830996A

  公开（公告）日：1998-11-03