3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 275795-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 3-(1,1-Dimethylethyl)(1,1'-biphenyl)-4-amine；2-tert-butyl-4-phenylaniline
• CAS: 275795-17-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WPMXTWXWDXNAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到1-azido-2-tert-butyl-4-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物作为 N 原子源的 Rh2(II)-催化的分子内脂肪族 C-H 键胺化反应

  摘要：

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。

  DOI：

  10.1021/ja301519q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-叔丁基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 barium dihydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  从诱变型至非诱变型硝基芳烃：大的烷基取代基对鼠伤寒沙门氏菌中4-硝基联苯的诱变活性的影响。第一部分：邻硝基和2'-位的取代基。

  摘要：

  合成了11种烷基取代的4-硝基联苯（4NBp）和两种相应的亚硝基化合物，并测试了鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100菌株的诱变能力。邻位被硝基取代的化合物的诱变性（3-甲基-，3-乙基-，3-异丙基-，3-叔丁基-，3、5-二乙基-，3,5-二异丙基-和3,5-在两个测试菌株中，随着烷基取代基的空间需求的增长，二叔丁基-4NBp）降低。受空间影响最大​​的化合物即使在最高浓度下也不会引起突变。致突变性的降低与硝基相对于芳族平面的共面取向的偏离有关。由于未观察到亚硝基化合物（4NOBp和3-叔丁基-4NOBp）致突变性的可比下降，必须抑制非平面硝基的第一步还原。4NBp（2'-甲基-，2'-乙基-，2'-异丙基和2'，4'，6'-三甲基-4NBp）2'-位处的烷基也随着大小的增加而降低了诱变活性并将其完全清除掉，成为受空间最大阻碍的物种（2'-异丙基-，2'，4'，6'-三甲基-4NBp）。在

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(00)00012-7

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• IMIDAZOLYL PYRIMIDINE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Venkataramani Chandrasekar

  公开号：US20100009990A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的有效方法。
• CYCLOALKYLIDENE AND HETEROCYCLOALKYLIDENE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20100022543A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides a compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  本发明提供了一种具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Transformation of mutagenic aromatic amines into non-mutagenic species by alkyl substituents
  作者：Carsten Glende、Heimo Schmitt、Lothar Erdinger、Günter Engelhardt、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s1383-5718(01)00259-5

  日期：2001.11

  Alkyl-substituted derivatives of 2-aminonaphthalene (2-AN) 1, 2-aminofluorene (2-AF) 6 and 4-aminobiphenyl (4-ABP) 11 were synthesized and the mutagenic activity of these compounds determined in Salmonella typhimurium strains TA98 and TA100 with and without S9 mix. In the case of the ortho-substituted 4-aminobiphenyls 12-15 (3-alkyl=ethyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl) the substituent with the strongest

  合成了2-氨基萘（2-AN）1、2-氨基芴（2-AF）6和4-氨基联苯（4-ABP）11的烷基取代衍生物，并在鼠伤寒沙门氏菌TA98和SA98中确定了这些化合物的诱变活性。带和不带S9混合的TA100。在邻位取代的4-氨基联苯12-15（3-烷基=乙基，异丙基，正丁基，叔丁基）的情况下，具有最强空间需求的取代基（3-叔丁基）显示最强的取代基与母体化合物相比，对诱变性降低的影响。在一系列双邻位双取代化合物16-18（3,5-二甲基-，3,5-二乙基-和3,5-二异丙基-4-氨基联苯）中，随着引入，已经发生了非诱变物种两个乙基。对于4-氨基联苯衍生物12-15和16-18，以及对于1-烷基化的2-氨基芴7-10和1-烷基化的2-氨基萘2-5，如果与由Debnath等人的QSAR方程计算的预测的致突变性相比，则观察到较小的致突变性。（Environ.Mol.MuTAgen.19（1992）37）
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。