1-benzhydryl-3,3-difluoroazetidin-2-one | 651312-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzhydryl-3,3-difluoroazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-difluoro-1-benzhydrylazetidin-2-one；2-Azetidinone, 1-(diphenylmethyl)-3,3-difluoro-
• CAS: 651312-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO
• 分子量: 273.282
• InChiKey: ATMWTYPQWCFDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-3,3-difluoroazetidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-benzhydryl-3,3-difluoro-azetidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ω-Aminodithioesters

  摘要：

  通过与三酸烷基酯反应，再与硫化氢发生硫解作用，从硫代内酰胺中获得了Ï-氨基二硫酯衍生物。δ-、δ-和µ-硫代内酰胺的开环需要在 N1 位（对硝基苯基或苯甲酰基）上存在一个取电子基团。就 β-thionolactam 而言，C3 位上的 CF2 基团可提供活化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942452
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzhydryl)-1H-benzotriazolyl-1-methylamine 在 三甲基氯硅烷 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1-benzhydryl-3,3-difluoroazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-保护的3,3-二氟氮杂环丁烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过将衍生自溴二氟乙酸乙酯的烯醇锌 1 环加成到 N,N',N"-三取代六氢-1,3,5-三嗪上，一步获得代表性的 N-保护的 3,3-二氟氮杂环丁烷-2-酮 3 2（席夫碱三聚体）在 3a [N-（对甲氧基苄基）衍生物] 的情况下，或在由 Reformatsky 型反应组成的两个步骤中制备 N-取代的 3-氨基-2,2-二氟丙酸酯 8在 3b（N-茴香基衍生物）和 3c（N-二苯甲基衍生物）的情况下，随后在碱性条件下进行 N1-C2 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42415