(2S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)phthalimide | 604766-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)phthalimide
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 604766-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: QOSACRLBDRCARS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  391.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)phthalimide 在 三乙基硅烷 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3(R)-甲基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的3-取代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的新合成路线

  摘要：

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00409-9
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的3-取代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的新合成路线

  摘要：

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00409-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-hetero-substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones
  作者：Eric Deniau、Dieter Enders、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.012

  日期：2005.2

  An efficient asymmetric synthesis of highly enantioenriched 3-hetero-substituted 2,3-dihydro-1H-isoindolinones is reported. The key step is a diastereoselective nucleophilic addition on N-acylhydrazonium intermediates generated by acidic treatment of hemiaminal precursors bearing an (S)-2-alkoxymethyl-pyrrolidin-1-yl type auxiliary. The auxiliary is removed by an oxidative N,N-bond cleavage with magnesium monoperoxyphthalate. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthetic route to highly enantioenriched 3-substituted-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones
  作者：Eric Deniau、Dieter Enders、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00409-9

  日期：2003.8

  A concise and efficient synthesis of highly enantioenriched 3-alkyl and 3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindolinones is reported. The key step relies on the diastereoselective reduction of the N-acylhydrazonium salts generated by acidic treatment of hemiaminal precursors bearing the (S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl (SMP) auxiliary.

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。