3(R)-甲基异吲哚啉-1-酮 | 131615-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3(R)-甲基异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: (3R)-3-Methyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (R)-3-methylisoindolin-1-one；(3R)-3-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 131615-22-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: VNPWIDIVQOFLQS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-甲基异吲哚啉-1-酮 在 二甲基氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-Methyl-2-((2R,3S,4R)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-烯丙基衍生物的不对称diels-alder反应

  摘要：

  非对称，R米的AlCl Ñ 1,3-二烯介导的狄尔斯-阿尔德反应，以Ñ -enoyl衍生物和的（- [R ） -甲基- ，（R，S） -吨丁基- ，α，α二甲基苄基，苄基描述了（R）-2，3-二氢-3-甲基异吲哚满酮的（S）-甲基甲苯-2，α-sultams以及N-烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97793-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 3(R)-甲基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives

  摘要：

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。

  DOI：

  10.1039/b001569p

文献信息

• A novel and highly stereoselective route for the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolin-1-one targets
  作者：Ryan A. Hemming、Megan Bell、Liam J. Duffy、Jonathan Bristow、John D. Wallis、Steven M. Allin、Philip C. Bulman Page

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.050

  日期：2019.1

  A new, versatile and highly stereoselective approach for the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolin-1-ones is described from a readily available chiral template. The potential of this new protocol is demonstrated through the synthesis of an enantiomerically enriched 3-alkyl N-H isoindolin-1-one target with an e.e. of 98%.

  从容易获得的手性模板中描述了用于合成非外消旋的3-取代的异吲哚啉-1-酮的新的，通用的和高度立体选择性的方法。通过合成对映体富集的3-烷基N - H异吲哚啉-1-酮靶标，其ee为98％，证明了该新方案的潜力。
• Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives
  作者：Steven M. Allin、Christopher J. Northfield、Michael I. Page、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b001569p

  日期：——

  New methodology for the synthesis of non-racemic isoindolinone targets has been developed through application of tricyclic γ-lactam substrates as N-acyliminium ion precursors in reactions with carbon and hydride nucleophiles. Removal of the phenylglycinol derived chiral auxiliary can be achieved without loss of stereochemical integrity at the newly created asymmetric centre, and we report a novel method for this key step using conc. sulfuric acid.

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。
• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• [EN] INHIBITORS OF ADENYLATE-FORMING ENZYME MENE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME MENE FORMANT L'ADÉNYLATE CYCLASE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2020163673A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which may inhibit adenylate-forming enzymes. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods involving the inventive compounds for the treatment and/or prevention of an infectious disease (e.g., bacterial infection (e.g., tuberculosis, methicillin- resistant Staphylococcus aureus)).

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物可能抑制腺苷酸形成酶。还提供了涉及这些创新化合物用于治疗和/或预防传染病（例如细菌感染（例如结核病、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌））的药物组合物、试剂盒、用途和方法。
• Stereoselective synthesis of isoindolinones and tert -butyl sulfoxides
  作者：Robert Kawęcki、Wojciech Stańczyk、Agnieszka Jaglińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.035

  日期：2018.2

  A reaction of Grignard reagents with an optically pure N-sulfinylimine derived from methyl 2-formylbenzoate yields enantioenriched isoindolinones and tert-butyl sulfoxides. The products are formed by the addition of the nucleophile to N-sulfinylimine followed by cyclization to form N-tert-butylsulfinylisoindolinone, which readily undergoes substitution with a second equivalent of Grignard reagent.

  格氏试剂与衍生自2-甲酰基苯甲酸甲酯的光学纯的N-亚磺酰亚胺反应，得到对映体富集的异吲哚啉酮和叔丁基亚砜。该产品通过加入亲核试剂，以形成Ñ -sulfinylimine随后环化，以形成ñ -叔-butylsulfinylisoindolinone，这容易经历取代与格氏试剂的第二等效。该反应可以在二氯甲烷中在室温或升高的温度下进行，而没有任何立体选择性的损失。还研究了格氏试剂以外的亲核试剂的使用。