(S)-2-[(2-hydroxy-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile | 869800-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2-hydroxy-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-hydroxyethyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetonitrile
• CAS: 869800-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: ZHPLGFHQNQKRDM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-hydroxy-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [1(1S),2S]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-2-[(2-hydroxy-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881

文献信息

• Practical Asymmetric Preparation of Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：Francois Couty、Gwilherm Evano、Monica Vargas-Sanchez、Gloria Bouzas

  DOI：10.1021/jo0515881

  日期：2005.10.1

  Facile and straightforward syntheses of both enantiomers of azetidine-2-carboxylic acid are described. The syntheses depart from inexpensive chemicals and allow for the production, in five to six steps, of practical quantities of each enantiomer. Synthetic highlights include the construction of the azetidine ring using an intramolecular alkylation and the use of optically active α-methylbenzylamine

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。