(S)-2-[(2-hydroxy-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile | 869800-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2-hydroxy-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-hydroxyethyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetonitrile
• CAS: 869800-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: ZHPLGFHQNQKRDM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-hydroxy-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [1(1S),2S]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-2-[(2-hydroxy-ethyl)-(1-phenyl-ethyl)-amino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881