Methyl trans-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate | 139618-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl trans-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 139618-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: ATIDXZDZKUNOQQ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 Methyl trans-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到Methyl (2R*,3S*)-2-amino-3-(indol-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的开环反应合成官能化的苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  描述了3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯与各种亲核试剂的开环反应。选择外消旋的3-（4-甲氧基苯基）-，3-苯基-和3-（4-硝基苯基）氮丙啶-2-羧酸甲酯（分别为1a，1b和1c）作为底物。在不存在酸的情况下，没有开环发生。用乙醚氯化氢处理时，1a给出非对映异构体2a的混合物，而1b和1c分别给出区域异构体2b / 3b和2c / 3c的混合物。三氟化硼醚化物催化的1a反应由于对甲氧基的电子释放特性，用苯硫醇和吲哚与苯并噻吩还分别形成非对映体开环产物4a和6a。仅观察到C3攻击。在相同条件下，1b和1c产生干净的S N 2型开环，得到非对映异构纯产物4b，4c，6b和6c。1b与乙酸反应，在C3处的S N 2型开环中得到7 ，然后酰基转移为ON。对映体（+）-（2S，3R）-1b的治疗用苯硫醇，吲哚和乙酸与苯甲酸反应，得到相应的对映体纯的β-官能化的α-氨基酸衍生物。的官能1b中在氮气强烈增加的反应性：N-

  DOI：

  10.1002/recl.19921110102
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2R^*,3R^*)-3-(4-nitrophenyl)-3-azido-2-hydroxypropanoate 在 三苯基膦 作用下， 生成 Methyl trans-3-(4-nitrophenyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯的便捷合成

  摘要：

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110101