2-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)sulfonyl)pyridine | 1429766-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)sulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-propen-1-yl]sulfonyl]pyridine；2-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enylsulfonyl]pyridine；2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enylsulfonyl]pyridine
• CAS: 1429766-96-0
• 化学式: C₁₄H₂₀BNO₄S
• 分子量: 309.194
• InChiKey: NUIYHWZMKUYKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)sulfonyl)pyridine 、 叔丁基氯化镁 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到2-(4,4-dimethylpent-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 甲醇 、 三叔丁基膦 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663

文献信息

• Borylated Cyclopentanes via Atom Transfer Radical [3+2] Annulation
  作者：Dace Cirule、Fabrice Dénès、Manuel Gnägi‐Lux、Simon Rohrbach、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202301250

  日期：2024.3.19

  cycloalkanes have been reported. Zard reported an example of a two-step procedure involving xanthate transfer radical addition to a vinyl MIDA boronate, followed by an intramolecular homolytic aromatic substitution reaction on a thiophene.21 Norton and coll. reported an interesting cobaloxime catalyzed radical cycloisomerization process leading to borylated 5-membered rings (Scheme 1, B). Lin et al. reported

  介绍 无毒、良好的稳定性、易于处理和可调节的反应性是有机硼烷具有高价值合成手柄的众多特性之一。通过脱硼碳-碳和碳-杂原子键形成反应可以容易地引入各种官能团，如胺、卤化物、醇、烯烃和炔烃。1-7尽管酸度存在显着差异，但硼酸部分 (pK a 9-10) 可被视为羧酸部分的生物等排体。8, 9此外，硼具有与各种不同形式的蛋白质可逆相互作用的独特能力。10由于其温和性和高官能团耐受性，硼取代烯烃的自由基加成已成为获取官能化有机硼烷的一种有吸引力的途径。11 20 世纪 50 年代末，Matteson 报道了源自多卤甲烷的亲电自由基与二丁基亚乙基硼酸酯和二丁基丙烯-2-硼酸酯的自由基加成（方案 1，A）。12, 13溴丙二腈14和芳烃磺酰卤15表现相似，以高产率产生相应的原子转移自由基加成 (ATRA) 产物。尽管有这些开创性的成功例子，但由于低聚和低效的链增长，使用简单乙烯基硼酸酯作为自由基陷阱的
• Formal Regiocontrolled Hydroboration of Unbiased Internal Alkynes via Borylation/Allylic Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol4007663

  日期：2013.4.19

  boronates from terminal alkynes, a propargyl directing (2-pyridyl)sulfonyl group allows terminal alkynes to undergo Cu-catalyzed B2(pin)2-borylation and subsequent Cu-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents without affecting the pinacolboronate moiety, thereby formally enabling a highly stereo- and regiocontrolled access to hydroboration products of unbiased dialkyl internal alkynes.

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。