3-丙氧基苯甲酰氯 | 83230-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丙氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-propoxybenzoyl chloride
• 英文别名: 3-Propyloxy-benzoylchlorid
• CAS: 83230-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03208979
• 分子量: 198.649
• InChiKey: JXHHNJORXBXRBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 3-丙氧基苯甲酰氯 生成 N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-3-propoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cavier; Gayral; Guillaumel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 6, p. 539 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丙氧基-苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98 %的产率得到3-丙氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑类三元并环化合物、其药学上可接受的盐及其应用

  摘要：

  本发明提供一种苯并咪唑类三元并环化合物及其药学上可接受的盐及应用，本发明的苯并咪唑类三元并环化合物以TRIM24为靶点，设计出具有式I所示的结构的苯并咪唑类三元并环化合物，该类化合物不仅可靶向TRIM24，同时可以同等效力靶向BRPF1。此外，该类化合物亦显示出对其他溴结构域的初步抑制效果。该类化合物对多种肿瘤细胞系显示出良好的增殖抑制效果，暗示了其作为广谱抗肿瘤药物的潜力。

  公开号：

  CN117304205A

文献信息

• Tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine-Based Inhibitors of Porphyromonas gingivalis Glutaminyl Cyclase
  作者：Daniel Ramsbeck、Nadine Taudte、Nadine Jänckel、Stefanie Strich、Jens-Ulrich Rahfeld、Mirko Buchholz

  DOI：10.3390/ph14121206

  日期：——

  of oral pathogens might be promising drug targets. Here, we report the discovery and structure–activity relationship of a novel class of P. gingivalis QC inhibitors according to a tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine scaffold. Some compounds exhibited activity in the lower nanomolar range and thus were further characterized with regard to their selectivity and toxicity.

  牙周炎是一种严重但被低估的口腔疾病。由于它与多种全身性疾病有关，例如糖尿病、动脉硬化，甚至阿尔茨海默病，最近人们对治疗牙周炎的兴趣日益浓厚。牙周炎的主要原因是口腔微生物群的变化。与这种转变相关的关键病原体是牙龈卟啉单胞菌。因此，靶向牙龈卟啉单胞菌成为开发新型抗感染化合物的药物发现的焦点。其中，口腔病原体的谷氨酰胺酰环化酶 (QC) 可能是有希望的药物靶点。在这里，我们根据四氢咪唑 [ 4]报告了一类新的牙龈卟啉单胞菌QC 抑制剂的发现和构效关系。, 5 - c ]吡啶支架。一些化合物在较低的纳摩尔范围内表现出活性，因此进一步表征了它们的选择性和毒性。
• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• Synthesis of 5-Fluorouracil Derivatives Containing an Inhibitor of 5-Fluorouracil Degradation.
  作者：Mitsuru HIROHASHI、Masaru KIDO、Yoshihito YAMAMOTO、Yutaka KOJIMA、Koichiro JITSUKAWA、Setsuro Fujii

  DOI：10.1248/cpb.41.1498

  日期：——

  The reactivities of 5-fluorouracil (5-FUra) degradation inhibitors, 2, 4- (2) and 2, 6-dihydroxypyridines (3), were investigated. Acylation of 2 and 2, 4-bis(trimethylsilyloxy)pyridines with equimolar amounts of acid chlorides preferentially occurred at the 4-OH and 2-OH positions, respectively, and the structure of monobenzoylated 5-chloro-2, 4-dihydroxypyridine (2b) was determined as 4-benzoyloxy-5-chloro-2-pyridone (5b) by X-ray crystallo-graphic analysis. Compounds 2 and 3, as well as the N-2-tetrahydrofuryl (11), N-alkyl (12), and N-carbamoyl (14) derivatives of 2, exhibit dynamic keto-enol tautomerism. The acyl derivatives of these pyridines are labile and are thought to be active esters. Monoacyl ester derivatives of these pyridines were combined with 5-FUra analogs to develop novel antitumor agents containing an inhibitor of 5-FUra degradation. One of them, 3-[3-(6-benzoyloxy-3-cyano-2-pyridyloxycarbonyl)benzoyl]-1-ethoxymethyl-5-fluorouracil (BOF-A2) (22b), was the most effective and is currently undergoing late phase-II clinical trials.

  研究了 5-氟尿嘧啶（5-FUra）降解抑制剂 2，4-（2）和 2，6-二羟基吡啶（3）的反应活性。2 和 2，4-双（三甲基硅氧基）吡啶分别在 4-OH 和 2-OH 位优先与等摩尔量的酸氯发生酰化反应，通过 X 射线晶体图分析确定单苯甲酰化 5-氯-2，4-二羟基吡啶 (2b) 的结构为 4-苯甲酰基氧基-5-氯-2-吡啶酮 (5b)。化合物 2 和 3 以及 2 的 N-2-四氢糠基（11）、N-烷基（12）和 N-氨基甲酰基（14）衍生物表现出动态的酮烯醇同分异构现象。这些吡啶的酰基衍生物具有易变性，被认为是活性酯。这些吡啶的单酰基酯衍生物与 5-FUra 类似物相结合，开发出了含有 5-FUra 降解抑制剂的新型抗肿瘤药物。其中，3-[3-(6-苯甲酰氧基-3-氰基-2-吡啶氧羰基)苯甲酰]-1-乙氧基甲基-5-氟尿嘧啶（BOF-A2）（22b）最为有效，目前正在进行第二阶段后期临床试验。
• [DE] ARYLALKANOYLPYRIDAZINE<br/>[EN] ARYL ALKANOYLPYRIDAZINES<br/>[FR] ARYLALCANOYLPYRIDAZINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1999065880A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (DE) Arylalkanoylpyridazinderivate der Formel (I), sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze und Solvate, worin R1, R2, Q und B die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, zeigen eine Phosphodiesterase IV-Hemmung und können zur Behandlung von allergischen Krankheiten, Asthma, chronischer Bronchitis, atopischer Dermatitis, Psoriasis und anderer Hautkrankheiten, entzündlichen Krankheiten, Autoimmunerkrankungen, wie z.B. rheumatoide Arthritis, multiple Sklerose, Morbus Crohn, Diabetes mellitus oder ulzerative Kolitis, Osteoporose, Transplantatabstoßungsreaktionen, Kachexie, Tumorwachstum oder Tumormetastasen, Sepsis, Gedächtnisstörungen, Atherosklerose und AIDS eingesetzt werden.(EN) The invention relates to aryl alkanoylpyridazine derivatives of the formula (I) and their physiologically compatible salts and solvates, where R1, R2, Q and B have the meanings given in claim 1. Said compounds have a phosphodiesterase-IV inhibiting action and can be used in the treatment of allergic disorders, asthma, chronic bronchitis, atopic dermatitis, psoriasis and other skin diseases, inflammatory diseases, auto-immune diseases such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease, diabetes mellitus or ulcerative colitis, osteoporosis, transplant rejection reactions, cachexia, tumour growth or tumour metastases, sepsis, memory disturbances, atherosclerosis and AIDS.(FR) L'invention concerne des dérivés d'arylalcanoylpyridazines de formule (I), ainsi que leurs sels et solvates physiologiquement tolérables. Dans la formule (I), R1, R2, Q et B ont la signification indiquée dans la revendication 1. Ces composés exercent une action inhibitrice sur la phosphodiestérase IV et peuvent être utilisés pour traiter des affections allergiques, l'asthme, la bronchite chronique, la dermatite atopique, le psoriasis et d'autres maladies de la peau, des maladies infectieuses, des maladies auto-immunes, telles que la polyarthrite rhumatoïde, la sclérose en plaques, la maladie de Crohn, le diabète sucré ou la rectocolite hémorragique, l'ostéoporose, les réactions de rejet de greffes, la cachexie, la croissance tumorale ou les métastases, la septicémie, les troubles de la mémoire, l'athérosclérose et le SIDA.

  以下为该文本的中文翻译： （德）式（I）的芳烷酰嘧啶衍生物，以及它们生理上可接受的盐和溶剂合物，其中R1、R2、Q和B具有在权利要求1中所限定的含义。这些化合物具有磷酸二酯酶IV抑制作用，可用于治疗过敏性疾病、哮喘、慢性支气管炎、特应性皮炎、银屑病及其他皮肤疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病（如类风湿性关节炎、多发性硬化症、克罗恩病、糖尿病或溃疡性结肠炎）、骨质疏松症、器官移植排斥反应、恶病质、肿瘤生长或转移、败血症、记忆障碍、动脉粥样硬化和艾滋病。 （英）本发明涉及式（I）的芳烷酰嘧啶衍生物及其生理上相容的盐和溶剂合物，其中R1、R2、Q和B具有在权利要求1中所限定的含义。这些化合物具有磷酸二酯酶-IV抑制作用，可用于治疗过敏性疾病、哮喘、慢性支气管炎、特应性皮炎、银屑病及其他皮肤疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病（如类风湿性关节炎、多发性硬化症、克罗恩病、糖尿病或溃疡性结肠炎）、骨质疏松症、器官移植排斥反应、恶病质、肿瘤生长或转移、败血症、记忆障碍、动脉粥样硬化和艾滋病。 （法）本发明涉及式（I）的芳烷酰嘧啶衍生物及其生理上可接受的盐和溶剂合物。在式（I）中，R1、R2、Q和B具有在权利要求1中所限定的含义。这些化合物对磷酸二酯酶IV具有抑制作用，可用于治疗过敏性疾病、哮喘、慢性支气管炎、特应性皮炎、银屑病及其他皮肤疾病、感染性疾病、自身免疫性疾病（如类风湿性关节炎、多发性硬化症、克罗恩病、糖尿病或溃疡性结肠炎）、骨质疏松症、器官移植排斥反应、恶病质、肿瘤生长或转移、败血症、记忆障碍、动脉粥样硬化和艾滋病。
• [(Arylcarbonyl)oxy]propanolamines. 1. Novel .beta.-blockers with ultrashort duration of action
  作者：Sheung Tsam Kam、William L. Matier、Khuong X. Mai、Cynthia Barcelon-Yang、Robert J. Borgman、John P. O'Donnell、Herman F. Stampfli、Check Y. Sum、William G. Anderson

  DOI：10.1021/jm00374a013

  日期：1984.8

  Novel [(arylcarbonyl)oxy]propanolamines were synthesized and investigated as potential ultrashort-acting beta-adrenergic receptor blockers. Many of these analogues exhibited good potency and short duration. The N-ureidoalkyl analogue 85 (ACC-9089) has a potency equal to propranolol and a duration of action of about 21 min in the dog. It has been selected as a candidate for further clinical study. Structure-activity relationships and structure-duration relationships for these new beta-blockers are also discussed.