5-碘-2-苯基硫代-1H-咪唑 | 1051373-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-碘-2-苯基硫代-1H-咪唑
• 英文名称: 5-iodo-2-phenylthio-1H-imidazole
• CAS: 1051373-75-1
• 化学式: C₉H₇IN₂S
• 分子量: 302.138
• InChiKey: CPKGGWVAOKMGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-苯基硫代-1H-咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 甲基丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以53%的产率得到5-iodo-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  （苯）咪唑的区域选择性N-甲基化的发展提供了更受阻的异构体

  摘要：

  已经开发了一种高效且高度区域选择性的（NH）-（苯并）咪唑的N-甲基化，其提供在空间上更受阻，不太稳定并且通常为较小的区域异构体。该方法涉及非常温和的反应条件，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo401978b

文献信息

• Divergent and Regioselective Synthesis of 1,2,4- and 1,2,5-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Bruno Delest、Prosper Nshimyumukiza、Olivier Fasbender、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert、Francis Darro、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo801256b

  日期：2008.9.1

  reaction with methyl triflate, selective formation of the corresponding 1,2,5-trisubsituted 1H-imidazole is observed. NMR studies have revealed that this regioselectivity can be accounted for by in situ rapid isomerization of 10 into its 1,2,4-isomer (13) followed by regiospecific N-alkylation of the latter. Conversely, when key intermediate 10 is slowly added to Meerwein's salt, isomerization can be constrained

  已经开发了从容易获得的（两步）通用中间体中发散和区域​​选择性合成1,2,4-和1,2,5-三取代的咪唑的方法。该方法基于1-（N，N-二甲基氨磺酰基）-5-碘-2-苯基硫基-1H-咪唑的区域控制性N-烷基化（10）。当该中间体与三氟甲磺酸甲酯反应时，观察到选择性形成了相应的1,2,5-三取代的1H-咪唑。NMR研究表明，这种区域选择性可以通过将10原位快速异构化为其1,2,4-异构体（13），然后对其进行区域特异性N-烷基化来解决。相反，当将关键中间体10缓慢添加到Meerwein盐中时，异构化会受到限制，区域10的区域特异性N-烷基化会导致1,2,4-三取代的1H-咪唑具有高选择性。